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J-GLOBAL ID：202102240590895153   整理番号：21A0272798

両親媒性ジヒドロピリジン,ジヒドロピリドンおよびアミノビニルカルボニル化合物のスピノーダル特性【JST・京大機械翻訳】

Pleiotropic Properties of Amphiphilic Dihydropyridines, Dihydropyridones, and Aminovinylcarbonyl Compounds

著者 (12件)： Rucins Martins (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Smits Rufus (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Sipola Anda (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Vigante Brigita (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Domracheva Ilona (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Turovska Baiba (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Muhamadejev Ruslan (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Pajuste Karlis (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Plotniece Mara (Department of Pharmaceutical Chemistry, Faculty of Pharmacy, Riga Stradins University, Dzirciema 16, Riga LV-1007, Latvia) ,  Sobolev Arkadij (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Duburs Gunars (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia) ,  Plotniece Aiva (Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, Riga LV-1006, Latvia)
資料名： Oxidative Medicine and Cellular Longevity (Web)  (Oxidative Medicine and Cellular Longevity (Web))
巻： 2020  ページ： Null  発行年： 2020年 
JST資料番号： U7012A  ISSN： 1942-0900  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 合成脂質の3つのグループを研究のために選択した。(1)1,4-ジヒドロピリジン類(1,4-DHPs)を2つのカチオン部分とそれらの類似体;(2)カチオン部分を含む3,4-ジヒドロ-2(1H)-ピリドン;(3)非環状,開鎖類似体,すなわち2-アミノ-3-アルコキシカルボニルアルキルアンモニウム誘導体。位置3および5のエステル基にドデシルアルキル鎖を有する1,4-DHPsおよび位置2および6のカチオン窒素含有基は,癌細胞HT-1080(ヒト肺線維肉腫)およびMH-22A(マウス肝細胞癌)において高い細胞毒性を有するが,非癌NIH3T3細胞(マウス胚線維芽細胞)において低い細胞毒性を有する。一方,エステル基中の短い(メチル,エチル,またはプロポキシエチル)鎖を有する類似化合物は,位置3と5で,高用量でも癌細胞HT-1080とMH-22Aの細胞毒性を欠いている。DHPサイクルの位置3および5におけるアルキル鎖におけるフッ素原子の導入は,前述の化合物の細胞毒性を減少させた。極性頭基を有する構造関連ジヒドロピリドンは,DHP類似体より正常および癌細胞に対して実質的に毒性である。DHP脂質のオープン鎖類似体は,同じ共役アミノビニルカルボニル部位を含み,抗癌活性を有するが,それらはまた,高い基底細胞毒性を有する。電気化学的酸化データは,選択した化合物の酸化電位がカチオン性1,4-DHPで1.6~1.7V,カチオン性3,4-ジヒドロピリドンで2.0~2.4V,2-アミノ-3-アルコキシカルボニルアルキルアンモニウム誘導体で1.2~1.5Vの範囲にあることを示した。さらに,試験したカチオン性1,4-DHP両親媒性物質は抗ラジカル活性を有した。試験した化合物の分子トポロジー極性表面積値を化合物構造の主なフラグメントに従って定義した。測定したlogP値は,1,4-DHPの3と5位のドデシルエステル基で最も高く,短いアルキル鎖含有両親媒性物質で最も低かった。Copyright 2020 Martins Rucins et al. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 位相幾何学 ,  窒素 ,  共役 ,  抗腫瘍作用 ,  脂質 ,  腫瘍細胞 ,  ヒト ,  カチオン ,  アルキル基 ,  細胞毒性 ,  *両親媒性 ,  肝細胞癌
準シソーラス用語： ラジカル捕捉活性 ,  酸化電位 ,  両親媒性物質 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 細胞生理一般  (EF02010S) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

引用文献 (64件)：

• T. Olusanya, R. H. Ahmad, D. Ibegbu, J. Smith, A. Elkordy, "Liposomal drug delivery systems and anticancer drugs," Molecules, vol. 23, no. 4, pp. 907, 2018.
• C. T. Inglut, A. J. Sorrin, T. Kuruppu, S. Vig, J. Cicalo, H. Ahmad, H.-C. Huang, "Immunological and toxicological considerations for the design of liposomes," Nanomaterials, vol. 10, no. 2, pp. 190, 2020.
• A. Carmona-Ribeiro, "Bilayer-forming synthetic lipids: drugs or carriers?," Current Medicinal Chemistry, vol. 10, no. 22, pp. 2425-2446, 2003.
• A. Lechanteur, V. Sanna, A. Duchemin, B. Evrard, D. Mottet, G. Piel, "Cationic liposomes carrying siRNA: impact of lipid composition on physicochemical properties, cytotoxicity and endosomal escape," Nanomaterials, vol. 8, no. 5, pp. 270, 2018.
• K. He, M. Tang, "Safety of novel liposomal drugs for cancer treatment: advances and prospects," Chemico-Biological Interactions, vol. 295, pp. 13-19, 2018.

タイトルに関連する用語 (2件)： 両親媒性 ,  ジヒドロピリジン