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J-GLOBAL ID：202202213815224433   整理番号：22A0652342

アセトフェノンアミドの分子ドッキング,合成およびチロシナーゼ阻害活性:メラニン形成の潜在的阻害剤【JST・京大機械翻訳】

Molecular Docking, Synthesis, and Tyrosinase Inhibition Activity of Acetophenone Amide: Potential Inhibitor of Melanogenesis

著者 (11件)： Nazir Yasir (Department of Chemistry, Allama Iqbal Open University, Islamabad, Pakistan) ,  Nazir Yasir (Faculty of Sciences, Department of Chemistry, University of Sialkot, Sialkot, Pakistan) ,  Rafique Hummera (Department of Chemistry, University of Gujrat, Gujrat 50700, Pakistan) ,  Roshan Sadia (Department of Zoology, University of Gujrat, Gujrat 50700, Pakistan) ,  Shamas Shazia (Department of Zoology, University of Gujrat, Gujrat 50700, Pakistan) ,  Ashraf Zaman (Department of Chemistry, Allama Iqbal Open University, Islamabad, Pakistan) ,  Rafiq Muhammad (Department of Physiology and Biochemistry, Faculty of Bio-Sciences, Cholistan University of Veterinary and Animal Sciences, Bahawalpur 63100, Pakistan) ,  Tahir Tehreem (Institute of Biochemistry, Biotechnology and Bioinformatics, Faculty of Science, The Islamia University of Bahawalpur, Bahawalpur 63100, Pakistan) ,  Qureshi Zia-Ur-Rahman (Department of Pharmacy, SBK Women University, Quetta, Pakistan) ,  Aslam Alvina (Institute of Molecular Biology and Biotechnology (IMBB), University of Lahore, Punjab, Pakistan) ,  Asad Muhammad Hassham Hassan Bin (Department of Pharmacy, COMSATS University Islamabad, Abbottabad Campus, 22060, Pakistan)
資料名： BioMed Research International (Web)  (BioMed Research International (Web))
巻： 2022  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： U7008A  ISSN： 2314-6133  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： チロシナーゼとその関連蛋白質は色素沈着障害の原因であり,チロシナーゼの阻害は高色素沈着を治療するための確立された戦略である。カルボニル足場はチロシナーゼ活性の効果的な阻害剤であり,安息香酸とけい皮酸の両方がこのような足場構造を有する安全な天然物質であり,ヒドロキシル置換安息香酸とけい皮酸誘導体が強力なチロシナーゼ阻害活性を示すと推測された。これらの部分は,抗メラニン形成成分を探索する目的で,マッシュルームチロシナーゼに対するin vitro阻害効果を示す新しいケモタイプに取り込まれた。最も活性の高い化合物,2-(3-アセチルフェニル)アミノ)-2-オキソエチル(E)-3-(2,4-ジヒドロキシフェニル)アクリラート(5c))は[数式:原文を参照]のIC_50でマッシュルームチロシナーゼを阻害し,一方,2-(3-アセチルフェニル)アミノ)-2-オキソエチル2,4-ジヒドロキシベンゾアート(3c))は[数式:原文を参照]のIC_50を[数式:原文を参照]のIC_50のチロシナーゼ阻害活性と[数式:原文を参照]のIC_50のチロシナーゼ阻害活性で,それぞれ[数式:原文を参照]のIC_50を有した。酵素速度論の解析は,5cが解離定数(Ki)値0.0072μMの競合および可逆的阻害剤であることを明らかにした。マッシュルームチロシナーゼ(PDB ID 2Y9X)によるin silicoドッキング研究は,これらの化合物の酵素ポケットにおける可能な結合様式を予測した。5cのけい皮酸部分のオルトヒドロキシルは,触媒サイトCuイオンに近いAsn260(2.16Å)の活性部位側鎖カルボニルと水素結合を形成すると予測される。アセチルカルボニルはAsn81(1.90Å)と別の水素結合をピックアップする。阻害剤5cは汎アッセイ干渉(PAINS)警報を通過した。本研究は,ヒドロキシル置換安息香酸とけい皮酸の可能性を示し,種々の化粧品処方に有益である。Copyright 2022 Yasir Nazir et al. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 水素結合 ,  化粧品 ,  *ドッキング ,  酵素 ,  活性部位 ,  酵素反応速度論 ,  色素沈着 ,  カルボニル基 ,  マッシュルーム ,  側鎖 ,  in vitro実験 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  芳香族カルボン酸 ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： *チロシナーゼ阻害 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W) ,  薬物の構造活性相関  (GV01050B)

物質索引 (3件)： けい皮酸 ,  安息香酸 ,  アセトフェノン

引用文献 (44件)：

• R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, "Structural and functional aspects of metal sites in biology," Chemical Reviews, vol. 96, no. 7, pp. 2239-2314, 1996.
• R. Halaban, R. S. Patton, E. Cheng, S. Svedine, E. S. Trombetta, M. L. Wahl, S. Ariyan, D. N. Hebert, "Abnormal acidification of melanoma cells induces tyrosinase retention in the early secretory pathway," Journal of Biological Chemistry, vol. 277, no. 17, pp. 14821-14828, 2002.
• K. E. van Holde, K. I. Miller, H. Decker, "Hemocyanins and invertebrate evolution," Journal of Biological Chemistry, vol. 276, no. 19, pp. 15563-15566, 2001.
• A. Slominski, R. Costantino, "L-tyrosine induces tyrosinase expression via a posttranscriptional mechanism," Experientia, vol. 47, no. 7, pp. 721-724, 1991.
• A. Slominski, R. Costantino, "Molecular mechanism of tyrosinase regulation by L-DOPA in hamster melanoma cells," Life Sciences, vol. 48, no. 21, pp. 2075-2079, 1991.

タイトルに関連する用語 (4件)： 分子ドッキング ,  チロシナーゼ阻害活性 ,  メラニン形成 ,  阻害剤