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J-GLOBAL ID：202202220577898678   整理番号：22A0680655

グルタチオンレダクターゼ活性化因子と阻害剤として作用する2,6-ビス(2-アミノフェニルチオ)ピリジン部分をもつ新しいSchiff塩基:合成と分子ドッキング研究【JST・京大機械翻訳】

New Schiff bases with a 2,6-bis(2-aminophenylthio)pyridine moiety acting as glutathione reductase activator and inhibitors: Synthesis and molecular docking studies

著者 (8件)： Tunc Turgay (Department of Chemistry and Process Engineering, Kirsehir Ahi Evran University, Faculty of Engineering and Architecture, Kirsehir, Turkey) ,  Ortaakarsu Ahmet Bugra (Chemistry Department, Gazi University, Science Faculty, Ankara, Turkey) ,  Hatipoglu Seda Muhsir (Chemical Technologies Department, Amasya University Technical Vocational School, Amasya, Turkey) ,  Kazanci Ugur (Department of Physics, Ondokuz Mayis University, Faculty of Arts and Sciences, Samsun, Turkey) ,  Karabocek Serdar (Chemical Technologies Department, Amasya University Technical Vocational School, Amasya, Turkey) ,  Karabocek Nevin (Chemical Technologies Department, Amasya University Technical Vocational School, Amasya, Turkey) ,  Dege Necmi (Department of Physics, Ondokuz Mayis University, Faculty of Arts and Sciences, Samsun, Turkey) ,  Karacan Nurcan (Chemistry Department, Gazi University, Science Faculty, Ankara, Turkey)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1254  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,6-ビス(2-アミノフェニルチオ)ピリジンを合成し,X線回折法により同定した。その新しいSchiff塩基(H_2L1,H_2L2,L3およびL4)を合成し,元素分析,FT-IR,LC-MS,1H NMRおよび13C NMR法により,化合物のin vitroグルタチオンレダクターゼ活性を酵母およびヒトグルタチオンレダクターゼで試験した。L4はグルタチオンレダクターゼ活性を増強し,それぞれ15.06μMと15.89μMのAC_50値をもたらした。H_2L1,H_2L2およびL3は,酵母グルタチオンレダクターゼに対し50.09~55.23μMの範囲の阻害剤であり,ヒトグルタチオンレダクターゼに対し56.12~66.87μMの範囲であった。ヒトグルタチオンレダクターゼ(PDB:1XAN)のキサンチン結合部位での分子ドッキング分析により,2,6-ビス(2-アミノフェニルチオ)ピリジンはマラリア薬クロロキンよりも高いXPドッキングスコアを有するため抗マラリア性を有すると予測される。また,ヒトグルタチオンレダクターゼ(PDB:1GRA)の5つの結合ポケットを,非競合阻害剤であるSchiff塩基のサイトマップ分析を用いて同定した。IFDドッキングスコアは,H_2L1,H_2L2およびL3の実験的IC_50値と相関することを見出した。Schiff塩基が活性部位よりも結合ポケット-1でより高いIFDドッキングスコアを持つという事実に基づき,Schiff塩基が天然基質の存在下で結合ポケット-1に結合することを予測できる。シッフ塩基のグルタチオンレダクターゼ活性の違いは,活性化因子L4-ヒトGR複合体の立体配座が他の阻害剤Schiff塩基-ヒトグルタチオンレダクターゼ複合体のそれと異なるという事実に起因した。ADMET計算は,合成した配位子がLipinski Rule(5の規則)とJorgensen Rule(3のルール)に従うと予測した。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  立体配座 ,  基質 ,  *グルタチオンレダクターゼ ,  酵母 ,  ヒト ,  マラリア ,  活性部位 ,  結合部位 ,  複合体 ,  *アゾメチン ,  in vitro実験 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族塩素化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジアミン ,  第三アミン ,  第二アミン ,  ウレア化合物 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： *分子ドッキング , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (4件)： Schiff塩基 ,  グルタチオンレダクターゼ阻害剤 ,  グルタチオンレダクターゼ活性化因子 ,  分子ドッキング

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (2件)： クロロキン ,  キサンチン

タイトルに関連する用語 (7件)： グルタチオンレダクターゼ ,  阻害剤 ,  ビス ,  ピリジン ,  Schiff塩基 ,  分子ドッキング ,  研究