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J-GLOBAL ID：202202260982153242   整理番号：22A0331040

クロメン誘導体の三段階カスケード合成のための二官能性TEMPO-第三アミンメソ多孔性シリカ触媒の設計【JST・京大機械翻訳】

Design of a bifunctional TEMPO-tertiary amine mesoporous silica catalyst for the three-step cascade synthesis of a chromene derivative

著者 (4件)： Cleveland Jacob W. (School of Chemical & Biomolecular Engineering, Georgia Institute of Technology, 311 Ferst Dr., Atlanta, GA 30332, United States of America) ,  Ronaghi Nima (School of Chemistry and Biochemistry and Renewable Bioproducts Institute, Georgia Institute of Technology, Atlanta, GA 30332, United States of America) ,  Jones Christopher W. (School of Chemical & Biomolecular Engineering, Georgia Institute of Technology, 311 Ferst Dr., Atlanta, GA 30332, United States of America) ,  Jones Christopher W. (School of Chemistry and Biochemistry and Renewable Bioproducts Institute, Georgia Institute of Technology, Atlanta, GA 30332, United States of America)
資料名： Molecular Catalysis  (Molecular Catalysis)
巻： 517  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0605C  ISSN： 2468-8231  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 重要な挑戦は,競合する試薬または条件が多段階配列に害を与えない材料およびプロセスの設計であり,従って,作業および分離段階の除去によるより効率的な化学合成を可能にする。本研究では,3段階反応カスケードを,多孔性二官能性ジメチルプロピルアミン-TEMPO-MCM41触媒を用いて行い,商品化学品ベンジルアルコール,次亜塩素酸ナトリウム,およびマロノニトリルを生物活性抗癌および抗マラリア2-アミノ-クロメン誘導体に変換した。カスケードは,末端酸化剤としてNaOClを用いるベンズアルデヒドへのベンジルアルコールのTEMPO触媒酸化を利用する。これに続いて,マロノニトリルとの2段階,二重塩基触媒Knoevenagel縮合,次いでラソンによるMichael付加を行った。ベンジルアルコールを2-アミノ-5,10-ジオキソ-4-フェニル-5,10-ジヒドロ-4H-ベンゾ[g]クロメン-3-カルボニトリルに変換する最適条件は,3段階反応シーケンスの間,マロノニトリルとラウソンの遅延付加を含み,80%以上の2-アミノ-クロメン収率をもたらした。段階的試薬添加の重要性は,表面グラフト化塩基触媒上の酸性ラソンの好ましくない吸着により合理化される。ジメチルプロピルアミンの第三次Bronsted塩基サイトは,より多くのLewis塩基性第一プロピルアミン官能化触媒より優れていた。本研究は,共縮合とチオール-エンカップリング手順による2つのタイプの活性部位を有するメソポーラス材料を生成するための簡単で効果的な方法を概説する。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *触媒 ,  縮合反応 ,  接触酸化 ,  活性部位 ,  Michael反応 ,  化学合成 ,  生物活性 ,  酸性 ,  官能化 ,  MCM-41 ,  Knoevenagel縮合 ,  脂肪族ニトリル ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： 塩基触媒 ,  共縮合 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： MCM-41 ,  カスケード触媒反応 ,  TEMPO酸化 ,  Michael付加 ,  Knoevenak

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (3件)： マロノニトリル ,  ベンジルアルコール ,  ベンズアルデヒド

タイトルに関連する用語 (9件)： クロメン誘導体 ,  段階 ,  カスケード ,  二官能性 ,  TEMPO ,  第三アミン ,  メソ多孔性 ,  シリカ触媒 ,  設計