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J-GLOBAL ID：202202265090045758   整理番号：22A1080718

S-アセタミドメチル-システイン-スルホキシドであるCys(Acm)(O)を用いた残基特異的修飾反応

Residue-Specific Modifacation Reaction Using S-Acetamidomethyl Cysteine Sulfoxide, Cys(Acm)(O)

著者 (7件)： ANZAKI Kaito (Tokushima Univ., Tokushima, JPN) ,  OHKAWACHI Kento (Tokushima Univ., Tokushima, JPN) ,  KOBAYASHI Daishiro (Tokushima Univ., Tokushima, JPN) ,  KYAN Ryuji (Fukuyama Univ., Hiroshima, JPN) ,  DENDA Masaya (Tokushima Univ., Tokushima, JPN) ,  SHIGENAGA Akira (Fukuyama Univ., Hiroshima, JPN) ,  OTAKA Akira (Tokushima Univ., Tokushima, JPN)
資料名： Peptide Science  (Peptide Science)
巻： 2021  ページ： 55-56  発行年： 2022年03月 
JST資料番号： X0695A  ISSN： 1344-7661  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ・近年,著者等はS-p-メトキシベンジルCys・スルホキシドであるCys(MBzl)(O)を用いた反応に媒介されるTrp選択的C-Hスルフェニル化反応を開発。
・本研究では,酸活性化S-アセタミドメチル保護Cys-スルホキシドであるCys(Acm)(O)を用いることで,Tyr選択的金属フリーC-Hスルフェニル化反応を開発。
・TrpとTyrの選択性の違いは,酸化活性化Cys(Acm)(O)から生ずる中間体の違いに依存することを解明。
・現在,Cys-Tyr連結タンパク質合成へのTyr選択的スルフェニル化反応の更なる適用研究を進行中。

シソーラス用語： 化学修飾 ,  *置換反応 ,  反応中間体 ,  アミノ酸残基 ,  選択性 ,  *ペプチド ,  *環化反応
準シソーラス用語： *スルフェニル化 ,  チロシン残基 ,  トリプトファン残基

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (7件)： (2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-5-カルバムイミドアミド-2-[(2S)-2-(2-アセトアミドアセトアミド)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド]ペンタンアミド]プロパンアミド]-N-[(1R)-1-カルバモイル-2-アセトアミドメタンスルフィニルエチル]-4-メチルペンタンアミド ,  (2S)-5-カルバムイミドアミド-2-{[(3R,9S,12S,15S)-3-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-5-カルバムイミドアミド-2-[(2S)-2-(2-アセトアミドアセトアミド)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド]ペンタンアミド]プロパンアミド]-4-メチルペンタンアミド]-9-メチル-12-(2-メチルプロピル)-4,7,10,13-テトラオキソ-2H,3H,4H,5H,6H,7H,8H,9H,10H,11H,12H,13H,14H,15H,16H,21H-1-チア-5,8,11,14-テトラアザシクロオクタデカ[18,17-b]インドール-15-イル]ホ ,  (2S)-N-[(1R)-1-[({[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(1S)-1-{[(1S)-4-カルバムイミドアミド-1-(カルバモイルメチルカルバモイル)ブチル]カルバモイル}-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバモイル}-3-メチルブチル]カルバモイル}エチル]カルバモイル}メチル)カルバモイル]-2-アセトアミドメタンスルフィニルエチル]-2-[(2S)-2-[(2S)-5-カルバムイミドアミド-2-[(2S)-2-(2-アセトアミドアセトアミド)-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド]ペンタンアミド]プロパンアミド]-4-メチルペンタンアミド ,  (2S)-N-[(1S)-1-{[(1S)-4-カルバムイミドアミド-1-(カルバモイルメチルカルバモイル)ブチル]カルバモイル}-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]-2-[(2S)-2-(2-{[(4R,7S,10S,13S,16S)-13-(3-カルバムイミドアミドプロピル)-16-(2-アセトアミドアセトアミド)-21-ヒドロキシ-10-メチル-7-(2-メチルプロピル)-6,9,12,15-テトラオキソ-2-チア-5,8,11,14-テトラアザビシクロ[16.3.1]ドコサ-1(22),18,20-トリエン-4-イル]ホルムアミド}アセトアミド)プロパンアミド]-4-メチルペン ,  (4R,7S,10S,16S)-16-(2-アセトアミドアセトアミド)-21-ヒドロキシ-10-メチル-7-(2-メチルプロピル)-6,9,12,15-テトラオキソ-2-チア-5,8,11,14-テトラアザビシクロ[16.3.1]ドコサ-1(22),18,20-トリエン-4-カルボキサミド ,  (R)-2-アミノ-3-[(4-メトキシベンジル)スルフィニル]プロパン酸 ,  (R)-2-アミノ-3-[[(アセチルアミノ)メチル]スルフィニル]プロパン酸

引用文献 (1件)：

• Kobayashi, D., Kohmura, Y., Sugiki, T., Kuraoka, E., Denda, M., Fujiwara, T., Otaka, A. (2021) Chem. Eur J., 27, 14092-14099.

タイトルに関連する用語 (5件)： システイン ,  スルホキシド ,  ACM ,  残基 ,  修飾