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J-GLOBAL ID：202202265922979709   整理番号：22A0470061

エステル官能化ジブロモ単量体を用いた化学量論に依存しないAA+BB型Migita-Kosugi-Stilleカップリング重縮合における触媒-移動系

Catalyst-transfer system in stoichiometry-independent AA+BB-type Migita-Kosugi-Stille coupling polycondensation using ester-functionalized dibromo monomer

著者 (3件)： Terayama Kosuke (Department of Organic Materials Science, Graduate School of Organic Materials Science, Yamagata University, Yonezawa, Yamagata, Japan) ,  Liu Chuan-Wen (Department of Chemistry, R.O.C Military Academy, Kaohsiung City, Taiwan ROC) ,  Higashihara Tomoya (Department of Organic Materials Science, Graduate School of Organic Materials Science, Yamagata University, Yonezawa, Yamagata, Japan)
資料名： Polymer Journal  (Polymer Journal)
巻： 54  号： 2  ページ： 143-150  発行年： 2022年02月 
JST資料番号： F0612A  ISSN： 0032-3896  CODEN： POLJB8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 触媒移動系は,AB型単量体の縮合連鎖重合およびAA-およびBB-型単量体の化学量論非依存性重縮合の重縮合によるπ共役高分子の合成に登場した。触媒-移動重縮合(CTP)系は,主鎖を有する触媒金属のリング-ウォーキング過程によってしばしば説明されてきたが,このようなCTP現象に及ぼす芳香族単量体の官能基効果は不明である。本研究では,化学量論非依存性Migita-Kosugi-Stilleカップリング重縮合を,高分子量π共役ポリ(フェニレンチエニレン)(M_n=16,800)を得るために,2,5-ビス(トリメチルスタンニル)チオフェンおよびビス(2-ブチルオクチル)2,5-ジブロモテレフタラートであるエステル官能化ジブロモ単量体の間で実施した。この方法は,ジスタンニル化単量体に対して2倍過剰のジブロモ単量体を用いる。このような成功した非化学量論的重縮合は,重合過程のジブロモ単量体とスタンニル化化合物の間の最初のカップリング反応後の芳香族ジブロモ単量上の分子内Pd(0)触媒移動に由来する。エステル-,エーテル-およびアルキル-官能化ジブロモ化合物を用いたモデル反応およびDFT計算の結果は,芳香族ジブロモ単量体へのエステル-カルボニル基の導入が,効率的な分子内Pd(0)触媒移動系を実現するための重要な分子設計戦略であることを示唆する。本研究では,化学量論非依存性Migita-Kosugi-Stilleカップリング重縮合を,高分子量π共役ポリ(フェニレンチエニル)(M_n=16,800)を得るために,2,5-ビス(トリメチルスタンニル)チオフェンとエステル官能化ジブロモ単量体,ビス(2-ブチルオクチル)2,5-ジブロモテレフタラートの間で実施された。この方法はジスタンニル化単量体に対して2倍過剰のジブロモ単量体を用いる。このような成功した非化学量論的重縮合は,重合過程のジブロモ単量体とスタニル化化合物の間の最初のカップリング反応後の芳香族ジブロモ単量体上の分子内Pd(0)触媒移動に由来する。Copyright The Author(s), under exclusive licence to The Society of Polymer Science, Japan 2021 Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  *重縮合 ,  官能化 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  有機スズ化合物 ,  共重縮合 ,  交換反応 ,  メタル化 ,  共役 ,  連鎖移動 ,  非化学量論 ,  連鎖開始反応 ,  連鎖成長反応 ,  密度汎関数法 ,  ポリチオフェン類 ,  硫黄複素環化合物
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *Stilleカップリング反応 ,  π共役高分子 ,  チオフェン誘導体 ,  トランスメタル化反応

分類 (3件)： 重縮合  (CG04050Z) ,  重合触媒,重合開始剤  (CG04070V) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (12件)： 1,4-ジオクチル-2,5-ジブロモベンゼン ,  1,4-ジオクチル-2,5-ビス(2-チエニル)ベンゼン ,  1,4-ジオクチル-2-ブロモ-5-(2-チエニル)ベンゼン ,  1,4-ジブロモ-2,5-ビス(メトキシメチル)ベンゼン ,  1,4-ジメチル=2-(2-チエニル)-5-ブロモベンゼン-1,4-ジカルボキシラート ,  1,4-ビス(2-チエニル)-2,5-ビス(メトキシメチル)ベンゼン ,  1,4-ビス(2-ブチルオクチル)2,5-ジブロモベンゼン-1,4-ジカルボキシラート ,  1-ブロモ-4-(2-チエニル)-2,5-ビス(メトキシメチル)ベンゼン ,  2,5-ジブロモテレフタル酸ジメチル ,  2,5-ビス(トリメチルスタンニル)チオフェン ,  2-トリブチルスタンニルチオフェン ,  トリtert-ブチルホスフィン

タイトルに関連する用語 (7件)： エステル ,  官能化 ,  単量体 ,  化学量論 ,  Stilleカップリング ,  重縮合 ,  触媒