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J-GLOBAL ID：202202270562085092   整理番号：22A0952130

水素およびハロゲン結合二機能性触媒としてのキラルビナフチル系ヨードニウム塩(超原子価ヨウ素(III)):異常な対イオン効果およびN,S-アセタールの不斉合成への洞察【JST・京大機械翻訳】

Chiral Binaphthyl-Based Iodonium Salt (Hypervalent Iodine(III)) as Hydrogen- and Halogen-Bonding Bifunctional Catalyst: Insight into Abnormal Counteranion Effect and Asymmetric Synthesis of N,S-Acetals

著者 (4件)： Yoshida Yasushi (Molecular Chirality Research Center, Graduate School of Engineering, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba-shi, Chiba, 263-8522, Japan) ,  Fujimura Tappei (Molecular Chirality Research Center, Graduate School of Engineering, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba-shi, Chiba, 263-8522, Japan) ,  Mino Takashi (Molecular Chirality Research Center, Graduate School of Engineering, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba-shi, Chiba, 263-8522, Japan) ,  Sakamoto Masami (Molecular Chirality Research Center, Graduate School of Engineering, Chiba University, 1-33, Yayoi-cho, Inage-ku, Chiba-shi, Chiba, 263-8522, Japan)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 364  号： 6  ページ： 1091-1097  発行年： 2022年 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルN,S-アセタール骨格の不斉構築は,天然物と医薬品に広く存在するので重要である。ハロゲン結合は,キラル変異体への研究は限られているが,有機合成焦点であるユニークな相互作用である。ハロニウム塩はハロゲン結合触媒として作用し,塩基性条件下でキラルブロモニウム塩を用いた不斉触媒反応が著者らのグループによって最近発見された。ここでは,中性条件下でキラルヨードニウム塩によって触媒されるイミンへの嵩高いチオール付加による,良好から優れた収率およびエナンチオ選択性(82-97%ee)におけるキラルN,S-アセタールの不斉合成を報告する。反応機構を,NMR実験および妥当な中間体のDFT計算を用いて研究し,イミン基質が二座配位様式で触媒によって活性化されることを明らかにした。1H NMR分光法により,本系のテトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボラートアニオンに対して観測された異常な対アニオン効果を試験した。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  相互作用 ,  *水素 ,  *触媒 ,  触媒反応 ,  チオール ,  イミン ,  アニオン ,  密度汎関数法 ,  *不斉合成 ,  中間体
準シソーラス用語： *キラリティ ,  不斉触媒反応 ,  *ハロゲン結合 ,  有機合成 ,  配位様式 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 不斉触媒反応 ,  NS-アセタール ,  密度汎関数計算 ,  ハロゲン結合 ,  ヨードニウム塩

分類 (3件)： 脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X)

タイトルに関連する用語 (9件)： 水素 ,  ハロゲン結合 ,  二機能性触媒 ,  塩 ,  超原子価ヨウ素 ,  対イオン効果 ,  アセタール ,  不斉合成 ,  洞察