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J-GLOBAL ID：200902105566595212   Reference number：97A0548257

An Improved Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine by Pummerer Reaction.

Pummerer反応によるN-アシル-N-(アリール)メチル-2-(フェニルスルフィニル)エチルアミンの環化を経る1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン類の改良合成法

Author (3)： SHINOHARA T (Racing Chemistry Lab., Tokyo, JPN) ,  TODA J (Showa Coll. Pharmaceutical Sciences, Tokyo, JPN) ,  SANO T (Showa Coll. Pharmaceutical Sciences, Tokyo, JPN)
Material： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical & Pharmaceutical Bulletin)
Volume： 45  Issue： 5  Page： 813-819  Publication year： May. 1997 
JST Material Number： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： chemical synthesis ,...
Semi thesaurus term： hydroisoquinolines ,...

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JST classification (1)： Quinolines,isoquinolines  (CF07096H)

Substance index (19)： N-[2-(Phenylthio)ethyl]-3,4-dimethoxybenzene(methanamine) ,  N-Benzyl-2-(phenylthio)ethanamine ,  N-[2-(Phenylthio)ethyl]-N-(3,4-dimethoxybenzyl)formamide ,  N-[2-(Phenylthio)ethyl]-N-benzylformamide ,  N-(3,4-Dimethoxybenzyl)-N-[2-(phenylsulfinyl)ethyl]formamide ,  N-[2-(Phenylsulfinyl)ethyl]-N-benzylformamide ,  1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-acetylisoquinoline ,  6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylic acid benzyl ester ,  1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-isoquinoline-2-carbaldehyde ,  2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ,  2-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ,  3,4-Dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde ,  Heliamine ,  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline ,  O-Methylcorypalline ,  N-Methyltetrahydroisoquinoline ,  2-Ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ,  1,2,3,4-Tetrahydro(1,4-²H₂)isoquinoline ,  2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro(1,4-²H₂)isoquinoline

Reference (22)：

• LUNDSTOROM, J. The Alkaloids. 1983, 21, 255-327
• COLLINS, M. A. The Alkaloids. 329-358
• BROSSI, A. The Alkaloids. 1993, 43, 119-183
• OHTA, S. Biomed. Res. 1987, 8, 453-456
• NIWA, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 144, 1084-1089

Terms in the title (5)： Pummerer反応 ,  エチルアミン ,  環化 ,  テトラヒドロイソキノリン類 ,  合成法