Art

J-GLOBAL ID：200902206934230166   Reference number：09A1243419

ONE-POT SYNTHESIS OF THREE TYPES OF 2,3-DISUBSTITUTED THIENOPYRIDINES FROM HALOPYRIDINYL KETONES

ハロピリジニルケトンからの3タイプの2,3-二置換チエノピリジンのワンポット合成

Author (3)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  KOZUKI Taketoshi (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  KONISHI Hisatoshi (Tottori Univ., Tottori, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 78  Issue： 12  Page： 2993-3000  Publication year： Dec. 01, 2009 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： aromatic ketone ,  nitrogen heterocyclic compound ,  sulfur heterocyclic compound ,  sodium sulfide ,  sodium compound ,  one-pot synthesis ,  *annulation ,  sodium hydride ,  *Thiophenes ,  *Pyridines
Semi thesaurus term： *Thiophenes ,  *Pyridines

JST classification (1)： Other condensed derivatives of pyridine  (CF07097Y)

Substance index (9)： 1-(2-Bromo-3-pyridyl)-1-propanone ,  1-[2-(Sodiothio)-3-pyridyl]-1-propanone ,  2-(3-Propionyl-2-pyridylthio)acetonitrile ,  3-Ethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile ,  3-Phenylthieno[3,2-c]pyridine-2-carbonitrile ,  Phenyl(3-phenylthieno[2,3-c]pyridine-2-yl) ketone ,  Phenyl(3-bromo-4-pyridyl) ketone ,  4-Chloro-3-pyridylphenyl ketone ,  Bromoacetonitrile

Reference (8)：

• For reports on the biological activity of thieno[2, 3-b]pyridine derivatives: B. Wu, D. H. Boscelli, J. Lee, X. Yang, and D. Chaudhary, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 766. See also pertinent references cited in ref. 4b.
• For reports on the biological activity of thieno[2, 3-c]pyridine derivatives:(a) G.-D. Zhu, D. L. Andersen, I. W. Gunawardana, S. A. Boyd, A. O. Stewart, D. G. Fry, B. L. Cool, L. Kifle, V. Schaefer, J. Meuth, K. C. Marsh, A. J. Kempf-Grote, P. Kilgannon, W. M. Gallatin, and G. F. Okasinski, J. Med. Chem., 2001, 44, 3469;(b) R. Romagnoli, P. G. Baraldi, A. R. Moorman, M. A. Iaconinoto, M. D. Carrion, C. L. Cara, M. A. Tabrizi, D. Preti, F. Fruttarolo, S. P. Baker, K. Varani, and P. A. Borea, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5530;(c) D. George, M. Friedman, H. Allen, M. Argiriadi, C. Barberis, A. Bischoff, A. Clabbers, K. Cusack, R. Dixon, S. Fix-Stenzel, T. Gordon, B. Janssen, Y. Jia, M. Moskey, C. Quinn, J.-A. Salmeron, N. Wishart, K. Woller, and Z. Zu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4952;(d) K. Cusack, H. Allen, A. Bischoff, A. Clabbers, R. Dixon, S. Fix-Stenzel, M. Friedman, Y. Gaumont, D. George, T. Gordon, P. Grongsaard, B. Janssen, Y. Jia, M. Moskey, C. Quinn, A. Salmeron, C. Thomas, G. Wallace, N. Wishart, and Z. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1722. See also ref 3a.
• For reports on the biological activity of thieno[3, 2-c]pyridine derivatives:(a) Z. Lu, J. Bohn, T. Rano, C. A. Rutkowski, A. L. Simcoe, D. B. Olsen, W. A. Schleif, A. Carella, L. Grabryelski, L. Jin, J. H. Lin, E. Emini, K. Chapman, and J. R. Tata, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5331;(b) L. Abbott, P. Bestchmann, A. Burchat, D. J. Calderwood, H. Davis, P. Hrnciar, G. C. Hirst, B. Li, M. Morytko, K. Mullen, and B. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1167;(c) H. R. Heyman, R. R. Frey, P. F. Bousquet, G. A. Cunha, M. D. Moskey, A. A. Ahmed, N. B. Soni, P. A. Marcotte, L. J. Pease, K. B. Glaser, M. Yates, J. J. Bouska, D. H. Albert, C. L. Black-Schaefer, P. J. Dandliker, K. D. Stewart, P. Rafferty, S. K. Davidsen, M. R. Michaelides, and M. L. Curtin, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1246.
• (a) A. O. Abdelhamid, Z. H. Ismail, S. M. Abdel-Gawad, M. M. Ghorab, and A. Abdel-Aziem, Phosphorous, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2009, 184, 58;(b) K. Kobayashi, D. Nakamura, Y. Shiroyama, S. Fukamachi, and H. Konishi, Synthesis, 2009, 2179. See also pertinent references cited in these papers.
• (a) G.-D. Zhu, V. Schaefer, S. A. Boyd, and G. F. Okasinski, J. Org. Chem., 2002, 67, 943;(b) A. Graulich and J.-F. Liegeois, Synthesis, 2004, 1935;(c) G.-D. Zhu, I. W. Gunawardana, S. A. Boyd, and M. L. Melcher, J. Heterocycl. Chem., 2008, 45, 91;(d) K. M. Engstrom, A. L. Baize, T. S. Franczyk, J. M. Kallemeyn, M. M. Mulhern, R. C. Rickert, and S. Wagaw, J. Org. Chem., 2009, 74, 3849.

Terms in the title (3)： タイプ ,  置換 ,  ワンポット合成