オキシム誘導体及びその潜在酸としての使用 | Patent Information

【要約】【課題】化学増幅されたフォトレジストでの、高安定性で良好な可溶性潜在酸触媒を提供すること。【解決手段】 (a)酸作用により硬化又は可溶性が増加する化合物;及び(b)式I、II又はIII:【化64】〔式中、R1は、水素、C1-C12アルキル、ナフチル、アントラシル、ヘテロアリール基など;R′1は、フェニレン、ナフチレン、オキシジフェニレンなど;R2は、ハロゲン又はC1-C10ハロアルキル;R3は、C1-C18アルキルスルホニル、C1-C10ハロアルキルスルホニルなど;R′3は、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニルなどである〕の化合物の少なくとも1種を感光性酸ドナーとして含む、化学増幅されたフォトレジスト組成物。

(a)酸の作用により硬化する化合物又は酸の作用によりその可溶性が増加する化合物;及び(b)式I、II又はIII:【化1】〔式中、R1は、水素、非置換C1-C12アルキル;C1-C12アルキル(これは、C3-C30シクロアルキルにより置換されている)であるか;又はR1は、C3-C30シクロアルキル、C1-C8ハロアルキル、C2-C12アルケニル、C4-C8シクロアルケニル、C6-C12ビシクロアルケニル、カンホリル;フェニル(これは、非置換であるか、又は基C1-C12アルキル、C1-C4ハロアルキル、フェニル-C1-C3-アルキル、ハロゲン、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7の1個以上により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、フェニル環の更なる置換基又はフェニル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いはR1は、ナフチル、アントラシル又はフェナントリル(ここで、基ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、又はC1-C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/又はSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の更なる置換基又はナフチル、アントラシル若しくはフェナントリル環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であるか;或いはR1は、ヘテロアリール基(これは、非置換であるか、又はC1-C6アルキル、フェニル、OR4、NR5R6、SR7、SOR7及び/若しくはSO2R7により置換されており、場合により置換基OR4、SR7及びNR5R6は、基R4、R5、R6及び/若しくはR7を介して、ヘテロアリール環の更なる置換基又はヘテロアリール環の炭素原子の1個と5員若しくは6員環を形成する)であり、ここで、すべての基R1は、水素を除いて、酸の作用により開裂する-O-C-結合又は-O-Si-結合を有する基により更に置換されることができ;R′1は、フェニレン、ナフチレン、下記式:【化2】の基、ジフェニレン又はオキシジフェニレン(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1-C12アルキルにより置換されている)であるか;或いはR′1は、C1-C12アルキレン又は下記式:【化3】の基であり;Aは、-O-、-S-、-NR4-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR4(CO)-、-SO-、-SO2-又は-OSO2-であり;A1は、C1-C12アルキレン又はC2-C12アルキレン(これは、-O-の1個以上により中断されている)であり;R2は、ハロゲン又はC1-C10ハロアルキルであり;R3は、C1-C18アルキルスルホニル、C1-C10ハロアルキルスルホニル、カンホリルスルホニル、フェニル-C1-C3アルキルスルホニル、C3-C12シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニル(ここで、基C3-C12シクロアルキルスルホニル、フェニル-C1-C3アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル及びフェナントリルスルホニルの基シクロアルキル、フェニル、ナフチル、アントラシル及びフェナントリルは、非置換であるか、又はハロゲン、C1-C4ハロアルキル、CN、NO2、C1-C16アルキル、フェニル、C1-C4アルキルチオ、OR4、COOR7、C1-C4アルキル-(OC)O-、R7OSO2-及び/若しくは-NR5R6の1個以上により置換されている)であるか;或いはR3は、C2-C6ハロアルカノイル、ハロベンゾイル又は下記式:【化4】の基であり;Y1、Y2及びY3は、互いに独立して、O又はSであり;R′3は、フェニレンジスルホニル、ナフチレンジスルホニル、下記式:【化5】の基、ジフェニレンジスルホニル又はオキシジフェニレンジスルホニル(ここで、これらの基は、非置換であるか、又はC1-C12アルキルにより置換されている)であるか;或いはR′3は、C2-C12アルキレンジスルホニルであり;Xは、ハロゲンであり;R4は、水素、フェニル、C1-C18アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR4は、C2-C18アルキル(これは、-O-の1個以上により中断され、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR4は、C2-C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR4は、C1-C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR4は、フェニルスルホニル又は(4-メチルフェニル)スルホニルであり;R5及びR6は、互いに独立して、水素又はC1-C18アルキル(これは、非置換であるか、又はOH、C1-C4アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチル-フェニル)スルホニル及び/若しくはC1-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR5及びR6は、C2-C18アルキル(これは、-O-の1個以上により中断され、非置換であるか、又はOH、C1-C4アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC1-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR5及びR6は、C2-C18アルカノイル(これは、非置換であるか又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR5及びR6は、C1-C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、フェニルアミノ、フェニルアミノカルボニル、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR5及びR6は、フェニル、ベンゾイル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル、ナフチルスルホニル、アントラシルスルホニル又はフェナントリルスルホニルであるか;或いはR5及びR6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、-O-又は-NR4-により中断されてもよい5員、6員若しくは7員環を形成し;R7は、水素、フェニル、C1-C18アルキル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR7は、C2-C18アルキル(これは、-O-の1個以上で中断され、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR7は、C2-C18アルカノイル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR7は、C1-C18アルキルスルホニル(これは、非置換であるか、又はフェニル、OH、C1-C12アルコキシ、C2-C12アルコキシカルボニル、フェノキシ、フェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニルチオカルボニル、NR5R6、C1-C12アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(4-メチルフェニル)スルホニル及び/若しくはC2-C6アルカノイルにより置換されている)であるか;或いはR7は、フェニルスルホニル又は(4-メチルフェニル)スルホニルであり;R8、R9及びR10は、互いに独立して、C1-C6アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲンにより置換されている)であるか;或いはR8、R9及びR10は、フェニル(これは、非置換であるか、又はC1-C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されている)であるか;或いはR9及びR10は、一緒になって、1,2-フェニレン又はC2-C6アルキレン(これは、非置換であるか、又はC1-C4アルキル若しくはハロゲンにより置換されている)である〕の化合物の少なくとも1種を感光性酸ドナーとして含む、化学的に増幅されたフォトレジスト組成物。

G03F 7/004 503 , G03F 7/004 501 , C07C309/65 , C07C309/66 , C07C309/73 , C07C309/74 , C07C309/75 , C07C323/47 , C07C323/64 , C08J 3/24 CER , C08J 3/24 CEZ , C08K 5/33 , C08L101/02 , C08L101/12 , G03F 7/038 601 , G03F 7/039 601 , G03F 7/38 511

G03F 7/004 503 A , G03F 7/004 501 , C07C309/65 , C07C309/66 , C07C309/73 , C07C309/74 , C07C309/75 , C07C323/47 , C07C323/64 , C08J 3/24 CER Z , C08J 3/24 CEZ Z , C08K 5/33 , C08L101/02 , C08L101/12 , G03F 7/038 601 , G03F 7/039 601 , G03F 7/38 511

Cited by examiner (5)

特開平2-007048
特開昭60-065072
特開昭61-251652

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Cited by examiner (1)

Derivatives of hexafluoroacetone oxime