アミノスチリルフェナントレン化合物及びその合成中間体並びにこれらの製造方法 | Patent Information

【要約】【課題】安定かつ発光輝度の大きい赤色発光を示す有機発光材料とその製造方法を提供すること。【解決手段】例えば下記一般式[I]で表されるアミノスチリルフェナントレン化合物。これを、対応する4-(N,N-ジアリールアミノ)ベンズアルデヒドとホスホン酸エステル又はホスホニウムとの縮合によって製造する。【化101】一般式[I]:[但し、前記一般式[I]において、R2は無置換のアリール基であり、R1は種々の置換基を有していてもよいアリール基、R3〜R5は水素原子、シアノ基、炭化水素基などである。]

下記一般式[I]、[II]、[III]、[IV]又は[V]で示されるアミノスチリルフェナントレン化合物。【化1】一般式[I]:[但し、前記一般式[I]において、R2は無置換のアリール基であり、R1は下記一般式(1)で表わされるアリール基であり、【化2】一般式(1):(但し、前記一般式(1)において、R6、R7、R8、R9及びR10は互いに同一の若しくは異なる基であって、少なくとも一つが水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である。)、R3及びR4は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りがシアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、R5は水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。]【化3】一般式[II]:[但し、前記一般式[II]において、R11及びR12は互いに同一の若しくは異なる基であって、下記一般式(2)で表わされるアリール基であり、【化4】一般式(2):(但し、前記一般式(2)において、R16、R17、R18、R19及びR20は互いに同一の若しくは異なる基であって、少なくとも一つが水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である。)、R13及びR14は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りがシアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、R15は水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。]【化5】一般式[III]:[但し、前記一般式[III]において、R21は下記一般式(3)で表わされるアリール基であり【化6】一般式(3):(但し、前記一般式(3)において、R26、R27、R28、R29及びR30は互いに同一の若しくは異なる基であって、少なくとも一つが水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、炭素数1以上の炭化水素オキシ基、炭素数1以上の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である。)、R22は下記一般式(4)で表わされるアリール基であり【化7】一般式(4):(但し、前記一般式(4)において、R31、R32、R33、R34、R35、R36、及びR37は互いに同一の若しくは異なる基であって、少なくとも一つが水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である。)、R23及びR24は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りがシアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、R25は水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。]【化8】一般式[IV]:[但し、前記一般式[IV]において、R38は下記一般式(5)で表わされるアリール基であり【化9】一般式(5):(但し、前記一般式(5)において、R43、R44、R45、R46及びR47は互いに同一の若しくは異なる基であって、少なくとも一つが水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素オキシ基、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である。)、R39は下記一般式(6)で表わされるアリール基であり【化10】一般式(6):(但し、前記一般式(6)において、R48、R49、R50、R51、R52、R53、及びR54は互いに同一の若しくは異なる基であって、少なくとも一つが水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、炭化水素オキシ基、炭化水素アミノ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りが水素原子である。)、R40及びR41は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りがシアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、R42は水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。]【化11】一般式[V]:[但し、前記一般式[V]において、R55及びR56は互いに同一の若しくは異なる基であって、少なくとも一つが水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和の炭化水素基であり、R57及びR58は互いに同一の若しくは異なる基であって、それらの少なくとも1つが水素原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、残りがシアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子であり、R59は水素原子、炭素数1以上の飽和若しくは不飽和のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。]

C09B 57/00 , C07C253/30 , C07C255/52 , C07C255/58 , C07F 9/40 , C07F 9/54 , C09K 11/06 625 , H05B 33/14

C09B 57/00 R , C07C253/30 , C07C255/52 , C07C255/58 , C07F 9/40 D , C07F 9/54 , C09K 11/06 625 , H05B 33/14 B

3K007AB02 , 3K007AB04 , 3K007CA01 , 3K007DA02 , 3K007EB00 , 3K007FA01 , 4H006AA01 , 4H006AA02 , 4H006AB84 , 4H006AB92 , 4H006AC22 , 4H006AC30 , 4H006BB12 , 4H006BB14 , 4H006BB15 , 4H006BB18 , 4H006BB19 , 4H006BB20 , 4H006BB24 , 4H006BB25 , 4H006BB31 , 4H006BE10 , 4H006BE12 , 4H006QN30 , 4H050AA01 , 4H050AA02 , 4H050AB84 , 4H050WA11 , 4H050WA24 , 4H050WA26 , 4H050WA29 , 4H056DA02 , 4H056DB10 , 4H056DC01 , 4H056FA10

Cited by examiner (3)

特開昭63-264498
ビス(アミノスチリル)ベンゼン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法
Gazette classification：公開公報 Application number：特願平11-312069 Applicant：ソニー株式会社
有機電界発光素子
Gazette classification：公開公報 Application number：特願平10-180581 Applicant：ソニー株式会社