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J-GLOBAL ID：200903043089970667
2-位の置換された光学活性2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オンの製造法
Inventor：
,
Applicant, Patent owner：
Agent (1)：
安富 康男 (外1名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1995328314
Publication number (International publication number)：1997077760
Application date： Nov. 22, 1995
Publication date： Mar. 25, 1997
Summary：
【要約】【課題】 安価な原料から容易に調製することができる不斉触媒を用い、アセトアルデヒドのように嵩が小さく、触媒との電子的相互作用を期待することができない単純なアルデヒドとダニシェフスキー型ジエンとを高エナンチオ選択的不斉ヘテロディールズ=アルダー反応させて2-位が置換された光学活性2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オンを製造する効率的な製造法を提供する。【解決手段】 下記一般式(1)で表されるアルデヒドと、下記一般式(2)で表されるブタジエン誘導体とを、キラルルイス酸の存在下に不斉ヘテロディールズ=アルダー反応をさせた後、プロトン酸を用いて処理することを特徴とする下記一般式(3)で表される2-位の置換された光学活性2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オンの製造法。【化1】
Claim (excerpt)：
下記一般式(1);R1 CHO (1)(式中、R1 は、置換若しくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数2〜15のアルケニル基、置換若しくは無置換の炭素数2〜15のアルキニル基、又は、置換若しくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。)で表されるアルデヒドと、下記一般式(2);【化1】(式中、R2 、R3 、R4 は、独立して、置換若しくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。R5 は、置換若しくは無置換の炭素数1〜15のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。)で表されるブタジエン誘導体とを、キラルルイス酸の存在下に不斉ヘテロディールズ=アルダー反応をさせた後、プロトン酸を用いて処理することを特徴とする下記一般式(3);【化2】(式中、R1 は、前記と同じ。)で表される2-位の置換された光学活性2,3-ジヒドロ-4H-ピラン-4-オンの製造法。
IPC (5)：
C07D309/32
, B01J 31/22
, C07B 53/00
, C07B 61/00 300
, C07M 7:00
C07D309/32
, B01J 31/22 Z
, C07B 53/00 B
, C07B 61/00 300
