新規置換ナフトピラン | Patent Information

【要約】 (修正有)【課題】高活性強度及び高着色速度に加えて退色速度にも優れたフォトクロミック化合物の提供。【解決手段】下記構造式1又はIBの新規可逆的フォトクロミック2H-ナフト[1,2-b]ピラン化合物。該化合物の例は、ナフトピラン環のナフト部分に、インデノ基又はある種の複素環置換基によって、縮合されている化合物である。ある種の置換基が、ナフト環の2位及び5位、ある場合には6位にも存在する。そのような化合物を含有するか又は被覆される、有機ホスト物質も開示される。新規ナフトピラン化合物、又は補足的フォトクロミック化合物、例えばスピロ(インドリン)型化合物と該化合物との組み合わせを、組み込んだ眼用レンズ又他のプラスチック透明物のような物品も開示される。

下記構造式:【化1】又は【化2】[式中:(a)Aは、下記のものから成る群から選択され:(i)ベンゾチエノ、ベンゾフラノ、およびインドロから成る群から選択される非置換、モノ-置換、またはジ-置換複素環であり、該複素環の2,3位または3,2位が、ナフトピランIBの辺fおよびナフトピランIの辺i、j、またはkに縮合している;および(ii)ナフトピランIBの辺fおよびナフトピランIの辺i、j、またはkに縮合している非置換、モノ-置換、またはジ-置換インデノ基である;該複素環およびインデノ基の置換基はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、クロロ、フルオロ、ベンゾチエノ、ベンゾフラノ、インデノ、またはインドロ部分のベンゾ部分に縮合したベンゾまたはモノ-置換ベンゾ基であって該ベンゾ置換基が、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルモノ置換(C5〜C7)シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、クロロ、またはフルオロであるものであり;(b)R1は、下記のものから成る群から選択され:(i)-C(O)W[式中、Wは、-OR4または-N(R5)R6であり、式中R4は、水素、アリル、C1〜C6アルキル、フェニル、モノ-置換フェニル、フェニル(C1〜C3)アルキル、モノ-置換フェニル(C1〜C3)アルキル、モノ(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル、C1〜C6クロロアルキル、またはC1〜C6フルオロアルキルであり;R5およびR6はそれぞれ、水素、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、非置換、モノ-置換、およびジ-置換フェニルから成る群から選択されるか、またはR5およびR6は窒素素原子と一緒になって、1-インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、1-ピロリジル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、ピラゾリジル、ピラゾリニル、および1-ピペラジニルから成る群から選択される非置換、モノ-置換、またはジ-置換複素環を形成するものである。];および(ii)-C(R11)2X[式中、Xは、-CN、クロロ、フルオロ、ヒドロキシ、ベンゾイルオキシ、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アシルオキシ、アミノ、C1〜C6モノアルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジル、またはトリメチルシリルオキシであり、R11は、水素、C1〜C6アルキル、フェニル、またはナフチルである];このパート(b)における前記フェニルおよび複素環置換基はそれぞれ、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシである;(c)R2は、水素、C1〜C6アルキル、モノ-、ジ-、またはトリ-置換アリール基、フェニルまたはナフチルであり、該アリール置換基は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、クロロ、またはフルオロであり;あるいは、(d)各R3は、ナフトピランIについては、クロロ、フルオロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、または(b)(i)で定義された-N(R5)R6基であり、nは0、1、または2の整数から選択され、あるいは、各R3は、ナフトピランIBについては、クロロ、フルオロ、フェノキシ、ナフトキシ、または-N(R5)R6基であり、nは1、2、または3の整数から選択され;および(e)BおよびB'はそれぞれ、下記のものから成る群から選択され:(i)非置換、モノ-、ジ-、およびトリ-置換アリール基、フェニルおよびナフチル;(ii)非置換、モノ-、およびジ-置換複素環式芳香族基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、およびカルバゾリル;(i)および(ii)に記載された該アリールおよび複素環の置換基は、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6モノアルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、2-ピラゾリジル、ピラゾリニル、1-ピペラジニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6クロロアルキル、C1〜C6フルオロアルキル、C1〜C6アルコキシ、モノ(C1〜C6)アルコキシ(C1〜C4)アルキル、アシルオキシ、メタクリルオキシ、フルオロおよびクロロから成る群から選択される;(iii)下記構造式で示される基:【化3】[式中、Dは炭素または酸素であり、Eは酸素または置換窒素であり、但し、Eが置換窒素であるとき、Dは炭素であり、該窒素置換基は、水素、C1〜C6アルキル、およびC2〜C6アシルから成る群から選択され;各R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり;R9およびR10はそれぞれ、水素またはC1〜C6アルキルであり;および、mは、0、1、または2の整数である];(iv)C1〜C6アルキル、C1〜C6クロロアルキル、C1〜C6フルオロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、モノ(C1〜C6)アルコキシ(C3〜C6)シクロアルキル、モノ(C1〜C6)アルキル(C3〜C6)シクロアルキル、クロロ(C3〜C6)シクロアルキル、およびフルオロ(C3〜C6)シクロアルキル;および、(v)下記構造式で示される基:【化4】[式中、Uは、水素またはC1〜C4アルキルであり、Vは、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから成る群の、非置換、モノ-、およびジ-置換の成員から選択され、該群の各置換された成員の置換基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フルオロ、またはクロロである];あるいは、(vi)BおよびB'は一緒になって、フルオレン-9-イリデン、モノ-またはジ-置換フルオレン-9-イリデンを形成するか、または、飽和C3〜C12スピロ-単環式炭化水素環、飽和C7〜C12スピロ-二環式炭化水素環、および飽和C7〜C12スピロ-三環式炭化水素環、から成る群から選択される成員を形成し、該フルオレン-9-イリデン置換基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フルオロ、およびクロロから成る群から選択される。]で示されるナフトピラン化合物。

C07D311/92 101 , C07D491/052 , C07D493/04 106 , C07D495/04 101 , C08K 5/1545 , C08L101/00 , C09K 9/02 , G02B 5/23 , G02C 7/10

C07D311/92 101 , C07D491/052 , C07D493/04 106 C , C07D495/04 101 , C08K 5/1545 , C08L101/00 , C09K 9/02 B , G02B 5/23 , G02C 7/10

2H006BE02 , 2H048DA04 , 2H048DA09 , 2H048DA24 , 4C050AA01 , 4C050BB04 , 4C050CC18 , 4C050EE01 , 4C050FF02 , 4C050FF04 , 4C050GG02 , 4C062HH55 , 4C071AA01 , 4C071BB01 , 4C071CC01 , 4C071CC11 , 4C071CC21 , 4C071EE07 , 4C071FF03 , 4C071FF15 , 4C071FF23 , 4C071GG01 , 4C071GG03 , 4C071HH01 , 4J002AB022 , 4J002BC031 , 4J002BC061 , 4J002BC071 , 4J002BC091 , 4J002BD041 , 4J002BD101 , 4J002BE021 , 4J002BE061 , 4J002BG041 , 4J002BG051 , 4J002BG071 , 4J002CF001 , 4J002CF061 , 4J002CG001 , 4J002CK021 , 4J002EL096 , 4J002FD206 , 4J002GP01

Cited by applicant (2)

新規置換ナフトピラン
Gazette classification：公表公報 Application number：特願平9-522219 Applicant：ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド
新規フォトクロミックインデノ縮合ナフトピラン
Gazette classification：公表公報 Application number：特願平8-515454 Applicant：ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド

Cited by examiner (3)

新規置換ナフトピラン
Gazette classification：公表公報 Application number：特願平9-522219 Applicant：ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド
新規フォトクロミックインデノ縮合ナフトピラン
Gazette classification：公表公報 Application number：特願平8-515454 Applicant：ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド
処方箋管理システム
Gazette classification：公表公報 Application number：特願平8-514835 Applicant：アドバンスド・ヘルス・メド・イー・システムズコーポレーション