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J-GLOBAL ID：201402295739068187   Reference number：14A1396588

Metal-free Reductive Cyclization and Isomerization of Sulfanyl-1,6-diynes Using Sodium Borohydride

ヒドリドホウ酸ナトリウムを用いるスルファニル-1,6-ジイン類の無金属還元環化と異性化

Author (2)： ITO Yukiteru (Dep. of Chemistry, Fac. of Education, Gifu Univ.) ,  YOSHIMATSU Mitsuhiro (Dep. of Chemistry, Fac. of Education, Gifu Univ.)
Material： Chemistry Letters  (Chem Lett)
Volume： 43  Issue： 11  Page： 1758-1760 (J-STAGE)  Publication year： 2014 
JST Material Number： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *sodium hydridoborate ,  *sulfonic acid ,  *diyne ,  *cyclization reaction ,  *isomerization ,  aromatic compound ,  enyne ,  nitrogen heterocyclic compound ,  sulfide(organic) ,  cesium fluoride ,  selectivity ,  *reduction(reaction)
Semi thesaurus term： enyne compound ,  Pyrroles ,  location-selectivity ,  regioselective reaction ,  cyclisation

JST classification (3)： Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Pyrroles  (CF07076L) ,  Alkynes  (CF03040E)

Substance index (13)： N-Tosyl(3-(phenylthio)propargyl)propargylamine ,  1-(4-Methylphenylsulfonyl)-3-methyl-4-(phenylthiomethyl)-1H-pyrrole ,  N-[3-(Phenylthio)-2-propynyl]-N-(2-propynyl)-4-methoxybenzenesulfonamide ,  N-[3-(Phenylthio)-2-propynyl]-N-(2-propynyl)-4-nitrobenzenesulfonamide ,  N-Tosyl(3-(phenylseleno)propargyl)propargylamine ,  N-[3-(Phenylthio)-2-propynyl]-N-(2-pentynyl)-4-methylbenzenesulfonamide ,  1-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-3-methyl-4-(phenylthiomethyl)-1H-pyrrole ,  3-Methyl-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-4-(phenylthiomethyl)-1H-pyrrole ,  1-(4-Methylphenylsulfonyl)-3-methyl-4-(phenylselenomethyl)-1H-pyrrole ,  1-(4-Methylphenylsulfonyl)-3-propyl-4-(phenylthiomethyl)-1H-pyrrole ,  N-[3-(Phenylthio)-2-propenyl]-N-(2-pentynyl)-4-methylbenzenesulfonamide ,  1-(4-Methylphenylsulfonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde ,  4-Methyl-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde

Reference (42)：

• 1) H.-Y. Jang, M. J. Krische, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 653;
•  X. Wang, H. Chakrapani, J. W. Madine, M. A. Keyerleber, R. A. Widenhoefer, J. Org. Chem. 2002, 67, 2778;
•  S. Wakayanagi, T. Shimamoto, M. Chimori, K. Yamamoto, Chem. Lett. 2005, 34, 160;
•  Y. Yamamoto, S. Mori, M. Shibuya, Chem.—Eur. J. 2013, 19, 12034;
•  C. H. Oh, H. H. Jung, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1535;

Terms in the title (5)： ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  ジイン ,  金属還元 ,  環化 ,  異性化