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J-GLOBAL ID：201502202754930405   Reference number：15A1192851

Asymmetric Michael Addition Reaction of α-Aryl-Substituted Lactams Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids: A New Short Synthesis of (+)-Mesembrine

シンコナアルカロイド由来のキラル四級アンモニウム塩により触媒されるα-アリール置換ラクタム類の不斉Michael付加反応:(+)-メセムブリンの新しい短段階合成

Author (5)： NUNOKAWA Shiori (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  MINAMISAWA Masamitsu (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  NAKANO Keiji (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  ICHIKAWA Yoshiyasu (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KOTSUKI Hiyoshizo (Kochi Univ., Kochi, JPN)
Material： Synlett
Volume： 26  Issue： 16  Page： 2301-2305  Publication year： Oct. 01, 2015 
JST Material Number： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Germany, Federal Republic of (DEU)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *quinoline alkaloid ,  optical activity ,  *quaternary ammonium ,  *asymmetric catalyst ,  catalyst ,  organic compound ,  *asymmetric synthesis ,  Michael reaction ,  stereoselectivity ,  lactam ,  silver oxide ,  reaction mechanism ,  cyclization reaction ,  aldol reaction ,  chemical reaction ,  deprotection ,  methylation ,  reduction(reaction) ,  aliphatic ketone ,  vinyl compound
Semi thesaurus term： enantioselectivity ,  chinchona alkaloid ,  intramolecular reaction ,  organocatalyst

JST classification (2)： Addition reaction,elimination reaction  (CF02030M) ,  Other catalysts  (CB06123Z)

Substance index (11)： Methyl vinyl ketone ,  (S)-(Quinoline-4-yl)[1-benzyl-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-2β-yl]methanol ,  Pivalic acid (S)-(quinoline-4-yl)[1-benzyl-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-2β-yl]methyl ester ,  Adamantane-1-carboxylic acid (S)-(quinoline-4-yl)[1-benzyl-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-2β-yl]methyl ester ,  Adamantane-1-carboxylic acid (S)-(quinoline-4-yl)[1-(4-methoxybenzyl)-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane-2β-yl]methyl ester ,  1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-phenylpyrrolidine-2-one ,  3-(3-Oxobutyl)-3-phenyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester ,  3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3α-(3-oxobutyl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester ,  6-Oxo-3aα-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester ,  Δ⁷-Mesembrenone ,  (+)-Mesembrine

Terms in the title (8)： シンコナアルカロイド ,  キラル ,  四級アンモニウム塩 ,  触媒 ,  アリール置換 ,  ラクタム類 ,  Michael付加反応 ,  段階