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J-GLOBAL ID：201802274558547266   Reference number：18A1634240

Highly Stereoselective Synthesis Using Donor-Acceptor Cyclopropanes via S_N1 or S_N2 Mechanism on the Occasion of Cyclopropane Ring-opening

ドナー・アクセプター置換シクロプロパンの環開裂を伴う分子内環化と分子間付加:S_N1およびS_N2機構を利用する高立体選択的合成

Author (1)： NISHII YOSHINORI (信州大 繊維)
Material： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
Volume： 76  Issue： 9  Page： 922-937  Publication year： Sep. 01, 2018 
JST Material Number： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  Document type： Article
Article type： 文献レビュー  Country of issue： Japan (JPN)  Language： JAPANESE (JA)

Thesaurus term： donor-acceptor pair ,  alicyclic compound ,  Michael reaction ,  *ring-opening reaction ,  *cyclization reaction ,  *addition reaction ,  chemical synthesis ,  nucleophilic substitution reaction ,  SN2 type reaction ,  asymmetric synthesis ,  Nazarov cyclization ,  SN1 type reaction ,  *Cyclopropanes ,  *intramolecular cyclization ,  stereoselective synthesis
Semi thesaurus term： *ring cleavage ,  stereoselective synthesis

JST classification (1)： Cyclopropanes  (CF04020P)

Substance index (2)： Tupichilignan A ,  Yatein

Reference (98)：

• 1) For recent reviews, see: (a) T. F. Schneider, J. Kaschel, D. B. Werz, Angew. Chem. Int. Ed., 53, 5504 (2014)
• (b) M. A. Cavitt, L. H. Phun, S. France, Chem. Soc. Rev., 43, 804 (2014)
• (c) M. C. Martin, R. Shenje, S. France, Isr. J. Chem., 56, 499 (2016)
• For recent examples of diastereoselective reactions using D-A cyclopropanes, see: (d) L. K. B. Garve, M. Pawliczek, P. G. Jones, D. B. Werz, Chem. Eur. J., 22, 521 (2016)
• (e) A. Ghosh, S. Mandal, P. K. Chattaraj, P. Banerjee, Org. Lett., 18, 4940 (2016)

Terms in the title (8)： ドナー ,  アクセプター ,  置換 ,  シクロプロパン ,  環開裂 ,  分子内環化 ,  SN2機構 ,  立体選択的合成