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J-GLOBAL ID：201902210522119772   Reference number：19A2431705

Effect of Resonance on the Clickability of Alkenyl Azides in the Strain-promoted Cycloaddition with Dibenzo-fused Cyclooctynes

ジベンゾ縮合シクロオクチンとの歪促進環状付加におけるアルケニルアジドのクリック性に及ぼす共鳴の影響

Author (7)： Yoshida Suguru (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Goto Sayuri (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Nishiyama Yoshitake (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Hazama Yuki (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Kondo Masakazu (Ichihara Research Center, JNC Petrochemical Corporation) ,  Matsushita Takeshi (Ichihara Research Center, JNC Petrochemical Corporation) ,  Hosoya Takamitsu (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU))
Material： Chemistry Letters (Web)
Volume： 48  Issue： 9  Page： 1038-1041(J-STAGE)  Publication year： 2019 
JST Material Number： U1704A  ISSN： 1348-0715  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *cycloaddition ,  *chemical synthesis ,  reactivity ,  steric effect ,  *frontier orbital ,  *molecular distortion ,  resonance ,  effect ,  HOMO ,  LUMO ,  density functional method ,  aromatic compound ,  azide(organic)
Semi thesaurus term： *Click Chemistry ,  resonance effect

Author keywords (3)： Click chemistry ,  Azide ,  Resonance effect

JST classification (1)： Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I)

Substance index (21)： α-Azidostyrene ,  (E)-β-Azidostyrene ,  [(Z)-1,2-ジフェニルビニル]アジド ,  1-(1-Phenylvinyl)-4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole ,  1-[(1Z)-1,2-diphenylethenyl]-4-phenyl-1,2,3-triazole ,  1-{1-[(1Z)-1,2-diphenylethenyl]-5-methyl-1,2,3-triazol-4-yl}ethanone ,  α-Methylbenzyl azide ,  1-Methylene-3-phenylpropyl azide ,  2,6-Diisopropylphenyl azide ,  1-(α-Methylenebenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole ,  5,16-ジフェネチル-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ジベンジル-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス(1-フェニルエチル)-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス(1-フェニルビニル)-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス(1-フェネチルビニル)-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5,16-ビス[(Z)-1,2-ジフェニルビニル]-3,4,5,14,15,16-ヘキサアザペンタシクロ[16.4.0.0^2,6.0^7,12.0^13,17]ドコサ-1(22),2(6),3,7,9,11,13(17),14,18,20-デカエン ,  5-(1-フェニルビニル)-3,4,5-トリアザテトラシクロ[13.4.0.0^2,6.0^7,12]ノナデカ-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-オクタエン ,  5-[(Z)-1,2-ジフェニルビニル]-3,4,5-トリアザテトラシクロ[13.4.0.0^2,6.0^7,12]ノナデカ-1(19),2(6),3,7,9,11,15,17-オクタエン ,  Phenyl azide ,  Phenethyl azide ,  Benzyl azide

Reference (61)：

• 1) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
• 2) a) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
• 2) b) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
• 2) c) M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
• 2) d) J. E. Hein, V. V. Fokin, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1302.

Terms in the title (7)： 縮合 ,  シクロオクチン ,  歪 ,  促進 ,  環状付加 ,  クリック ,  共鳴