Art

J-GLOBAL ID：201902244979681578   Reference number：19A0851073

SUBSTITUENT EFFECTS IN REGIO- AND STEREOSELECTIVE RING-OPENING REACTION OF AZIRIDINES WITH Et₃N・3HF FOR β-FLUOROAMINE SYNTHESIS

β-フルオロアミン合成のためのアジリジン類とEt₃N・3HFとの位置-および立体選択的開環反応における置換基効果

Author (11)： SASAKI Shigeru (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  WATANABE Satono (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIINO Kaori (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YANAKA Yuko (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  KANEKO Shiho (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  MIYAMOTO Kana (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YASUI Ayano (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  SAKAINO Hina (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  TERAMOTO Hiroyoshi (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMAUCHI Takayasu (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  HIGASHIYAMA Kimio (Hoshi Univ., Tokyo, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 97  Issue： 2  Page： 823-841  Publication year： Sep. 01, 2018 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *nitrogen heterocyclic compound ,  substituent effect ,  stereoselective reaction ,  stereoselectivity ,  *regiospecific reaction ,  ring-opening reaction ,  aliphatic fluorine compound ,  optical isomerism ,  enantiomer ,  tertiary amine ,  aliphatic amine ,  base catalytic reaction ,  steric hindrance ,  organobromine compound ,  benzyl halide
Semi thesaurus term： *Aziridines ,  enantioselectivity ,  chiral compound

JST classification (5)： Three-membered heterocyclic compounds  (CF07050R) ,  Nitrogen heterocycles in general  (CF07040G) ,  Stereochemistry of organic reaction  (CF02130V) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Catalytic reactions in general  (CB06080F)

Substance index (25)： 2β-Propyl-1-[(R)-1-phenyl-2-methoxyethyl]aziridine ,  (2S)-1-[(R)-1-フェニル-2-(4-メトキシベンジルオキシ)エチル]-2-フェニルアジリジン ,  2β-Phenyl-1-[(R)-1-phenyl-2-methoxyethyl]aziridine ,  (1R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylethanamine ,  (2R)-2-fluoro-2-phenylethanamine ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-クロロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-ブロモフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-メチルフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-クロロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-ブロモフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-メチルフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(3-メトキシフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-クロロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-ニトロフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-ブロモフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-メチルフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)エタンアミン ,  (R)-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロ-2-フェニルエタンアミン ,  (R)-N-ベンジル-N-[(R)-1-フェニル-2-メトキシエチル]-2-フルオロペンタン-1-アミン ,  (R)-N-ベンジル-N-[(S)-2-フェニル-2-アジドエチル]-2-フルオロ-3-メチルブタン-1-アミン ,  N-[(1S)-2-{benzyl[(2R)-2-fluoro-3-methylbutyl]amino}-1-phenylethyl]-4-bromobenzenesulfonamide ,  Azobis(formic acid isopropyl) ,  Triethylamine・3hydridefluorine salt ,  Benzyl bromide

Reference (15)：

• For reviews, see: R. Filler, Y. Kobayashi, and L. M. Yagupolskii, 'Organofluorine Compounds in Medicinal and Biomedical Applications', Elsevier, Amsterdam, 1993; R. E. Banks, B. E. Smart, and J. C. Tatlow, 'Organofluorine Chemistry; Principles and Commercial Applications', Plenum Press, New York, 1994; I. Ojima, J. R. McCarthy, and J. T. Welch, 'Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry', ACS Editions, Washington, DC, 1996.
• For reviews, see: T. Kitazume and T. Yamazaki, 'Experimental Methods in Organic Fluorine Chemistry', Kodansha, Tokyo, 1998; K. Uneyama, 'Organofluorine Chemistry', Wiley-Blackwell, Oxford, 2006.
• For reviews, see: M. D'hooghe and N. De Kimpe, Tetrahedron, 2008, 64, 3275; G. S. Singh, M. D'hooghe, and N. De Kimpe, Chem. Rev., 2007, 107, 2080; X. E. Hu, Tetrahedron, 2004, 60, 2701; J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 247; W. McCoull and F. Davis, Synthesis, 2000, 1347; D. Tanner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 599.
• X. E. Hu, Tetrahedron, 2004, 60, 2701; L. G. Ma and J. X. Xu, Prog. Chem., 2004, 16, 220.
• T. N. Wade, J. Org. Chem., 1980, 45, 5328.

Terms in the title (4)： アジリジン類 ,  立体 ,  開環反応 ,  置換基効果