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J-GLOBAL ID：201902249860520283   Reference number：19A2431506

Facile Construction of an α-(1-Cyclopentenyl)ketone Core by Ruthenium-catalyzed Hydrative Cyclization of 1,6-Allenyne: Total Synthesis of (+)-Myomontanone

1,6-アレニンのルテニウム触媒水和環化によるα-(1-シクロペンテニル)ケトンコアの容易な構築:(+)-ミオモンタノンの全合成

Author (4)： Katagiri Koichi (Meiji Pharmaceutical University) ,  Kodera Haruka (Meiji Pharmaceutical University) ,  Tayu Masanori (Meiji Pharmaceutical University) ,  Saito Nozomi (Meiji Pharmaceutical University)
Material： Chemistry Letters (Web)
Volume： 48  Issue： 8  Page： 768-770(J-STAGE)  Publication year： 2019 
JST Material Number： U1704A  ISSN： 1348-0715  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *ruthenium catalyst ,  *catalytic reaction ,  hydration reaction ,  total synthesis ,  ruthenium complex ,  Water ,  reaction mechanism ,  nucleophilic reaction ,  Alkylation ,  *aliphatic ketone ,  *cyclization reaction ,  aliphatic nitrile

Author keywords (3)： 16-Allenyne ,  α-(1-Cyclopentenyl)ketone ,  Ruthenium

JST classification (2)： Nobel metal catalysts  (CB06122I) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I)

Substance index (13)： (+)-Myomontanone ,  1,1-ジメチル3-(2,2-ジメチルプロピル)-4-(2-ヒドロキシアセチル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-(2,2-ジメチルプロピル)-4-[2-(メトキシメトキシ)アセチル]シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-[2-(アセチルオキシ)アセチル]-4-(2,2-ジメチルプロピル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-{2-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]アセチル}-4-(2,2-ジメチルプロピル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1,1-ジメチル3-アセチル-4-(2-メチルプロピル)シクロペンタ-3-エン-1,1-ジカルボキシラート ,  1-[2-(2,2-dimethylpropyl)-4,4-bis(hydroxymethyl)cyclopent-1-en-1-yl]ethanone ,  3-(2,2-Dimethylpropyl)-4-acetyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester ,  (4R)-1-(3-Furanyl)-4,8-dimethyl-5,6-nonadien-1-yne ,  1,1-Bis(benzyloxymethyl)3-(2,2-dimethylpropyl)-4-acetyl-3-cyclopentene ,  3-(2,2-Dimethylpropyl)-4-benzoyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester ,  Acetonitrile ,  Pentamethylcyclopentadienide

Reference (29)：

• 1) L.-H. Zhang, H.-W. Wang, J.-Y. Xu, J. Li, L. Liu, Nat. Prod. Res. 2016, 30, 2305.
• 2) L.-W. Tian, M. Xu, X.-C. Li, C.-R. Yang, H.-J. Zhu, Y.-J. Zhang, RSC Adv. 2014, 4, 21373.
• 3) a) J.-Å. Gustafsson, C. H. L. Shackleton, J. Sjövall, Eur. J. Biochem. 1969, 10, 302.
• 3) b) J. Wu, C. Xia, J. Meier, S. Li, X. Hu, D. S. Lala, Mol. Endocrinol. 2002, 16, 1590.
• 4) For selected recent examples, see: a) A. Y. Hong, M. R. Krout, T. Jensen, N. B. Bennett, A. M. Harned, B. M. Stoltz, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2756.

Terms in the title (5)： ルテニウム触媒 ,  水和 ,  環化 ,  構築 ,  全合成