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J-GLOBAL ID：202002224532036398   Reference number：20A0539958

AN APPROACH TO A 2-HYDROXY-3-PHENYLDIBENZOFURAN SKELETON BASED ON RH(PPh₃)₃Cl-CATALYZED [2+2+2] CYCLOADDITION BETWEEN A 1-ETHYNYL-2-(ETHYNYLOXY)BENZENE AND AN (ALKOXYETHYNYL)BENZENE

1-エチニル-2-(エチニルオキシ)ベンゼンと(アルコキシエチニル)ベンゼン間のRh(PPh₃)₃Cl触媒[2+2+2]環状付加に基づく2-ヒドロキシ-3-フェニルジベンゾフラン骨格へのアプローチ

Author (5)： SATO Daisuke (Akita Univ., Akita, JPN) ,  FUJIWARA Kenshu (Akita Univ., Akita, JPN) ,  KONDO Yoshihiko (Akita Univ., Akita, JPN) ,  AKIBA Uichi (Akita Univ., Akita, JPN) ,  TOKIWANO Tetsuo (Akita Prefectural Univ., Akita, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 101  Issue： 2  Page： 417-422  Publication year： Jan. 01, 2020 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *cycloaddition ,  *alkyne ,  rhodium catalyst ,  rhodium complex ,  phosphine complex ,  chloro complex ,  oxygen heterocyclic compound ,  polynuclear aromatic compound ,  catalytic reaction ,  diyne ,  steric hindrance ,  dimerization ,  antitumor drug ,  cyclization reaction ,  Dibenzofurans ,  aromatic compound ,  organophosphorus compound

JST classification (4)： Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Catalytic reactions(heterogeneous system)  (CB06100E) ,  Condensed derivatives of furan  (CF07073M) ,  Alkynes  (CF03040E)

Substance index (20)： 1-(エチニルオキシ)-2-[(トリメチルシリル)エチニル]-4-クロロベンゼン ,  1-(トリメチルシリル)-2-tert-ブトキシ-3-フェニル-4-(ジメチルフェニルシリル)-8-クロロジベンゾフラン ,  1-(トリメチルシリル)-2-tert-ブトキシ-3-フェニル-4-(トリエチルシリル)-8-クロロジベンゾフラン ,  1-(トリメチルシリル)-2-フェニル-3-tert-ブトキシ-4-(ジメチルフェニルシリル)-8-クロロジベンゾフラン ,  1-(トリメチルシリル)-2-フェニル-3-tert-ブトキシ-4-(トリエチルシリル)-8-クロロジベンゾフラン ,  1-(トリメチルシリル)-2-フェニル-8-クロロジベンゾフラン-3-カルボン酸メチル ,  1-(トリメチルシリル)-3-[2-[(トリメチルシリル)エチニル]-4-クロロフェノキシ]-8-クロロジベンゾフラン ,  1-(Trimethylsilyl)-3-phenyl-8-chlorodibenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester ,  1-[[(ジメチルフェニルシリル)エチニル]オキシ]-2-[(トリメチルシリル)エチニル]-4-クロロベンゼン ,  1-[[(トリエチルシリル)エチニル]オキシ]-2-[(トリメチルシリル)エチニル]-4-クロロベンゼン ,  1-メトキシ-4-[(2-フェニルエチニル)オキシ]ベンゼン ,  2-[1-(Trimethylsilyl)-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenyl-8-chlorodibenzofuran-4-yl]-2-propanol ,  2-[1-(トリメチルシリル)-2-tert-ブトキシ-3-フェニル-8-クロロジベンゾフラン-4-イル]-2-プロパノール ,  2-[1-(トリメチルシリル)-2-フェニル-3-(4-メトキシフェノキシ)-8-クロロジベンゾフラン-4-イル]-2-プロパノール ,  2-[1-(トリメチルシリル)-2-フェニル-3-tert-ブトキシ-8-クロロジベンゾフラン-4-イル]-2-プロパノール ,  2-メチル-4-[2-[(トリメチルシリル)エチニル]-4-クロロフェノキシ]-3-ブチン-2-オール ,  tert-Butyl(phenylethynyl) ether ,  Kehokorin E ,  Triphenylphosphine ,  3-Phenylpropiolic acid methyl

Reference (8)：

• (a) K. Kaniwa, T. Ohtsuki, Y. Yamamoto, and M. Ishibashi, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1505; (b) K. Watanabe, T. Ohtsuki, Y. Yamamoto, and M. Ishibashi, Heterocycles, 2007, 71, 1807.
• C. Xie, H. Koshino, Y. Esumi, J. Onose, K. Yoshikawa, and N. Abe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5424.
• N. Radulović, D. N. Quang, T. Hashimoto, M. Nukada, and Y. Asakawa, Phytochemistry, 2005, 66, 1052.
• (a) Y. Q. Ye, H. Koshino, J. Onose, K. Yoshikawa, N. Abe, and S. Takahashi, Org. Lett., 2009, 11, 5074; (b) S. Takahashi, Y. Suda, T. Nakamura, K. Matsuoka, and H. Koshino, J. Org. Chem., 2017, 82, 3159; (c) K. Fujiwara, R. Motousu, D. Sato, Y. Kondo, U. Akiba, T. Suzuki, and T. Tokiwano, Tetrahedron Lett., 2019, 60, 1299.
• Y. Komina, A. Kamisawa, and K. Tanaka, Org. Lett., 2009, 11, 2361.

Terms in the title (6)： ベンゼン ,  Rh ,  触媒 ,  環状付加 ,  3-フェニルジベンゾフラン ,  骨格