Art

J-GLOBAL ID：202002235182502562   Reference number：20A0370912

PIPERIDINE AND AZETIDINE FORMATION BY DIRECT CYCLIZATION OF DIOLS WITH N-NONSUBSTITUTED SULFONAMIDE UNDER THE MITSUNOBU CONDITIONS UTILIZING (CYANOMETHYLENE)TRIBUTYLPHOSPHORANE (CMBP) AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF LUPININE

(シアノメチレン)トリブチルホスホラン(CMBP)を用いたMitsunobu条件下でのN-非置換スルホンアミドによるジオール類の直接環化反応によるピペリジンおよびアゼチジンの生成およびルピニン合成への応用

Author (10)： KAKU Hiroto (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  SONODA Yuhei (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  HISHIDA Hideyuki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  TANIGUCHI Yuri (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  KUBO Akiko (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  HAMAGUCHI Takumi (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  HORIKAWA Mitsuyo (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  INAI Makoto (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  KITAMURA Kei (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  TSUNODA Tetsuto (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 98  Issue： 11  Page： 1525-1535  Publication year： Nov. 01, 2019 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： chemical synthesis ,  *Mitsunobu reaction ,  catalytic reaction ,  organophosphorus compound ,  phosphorane ,  diol ,  sulfonamide ,  *nitrogen heterocyclic compound ,  *cyclization reaction ,  hydroboration ,  organic catalyst ,  Azetidines ,  *Piperidines
Semi thesaurus term： Azetidines ,  *Piperidines ,  Phosphoranes

JST classification (2)： Pyridines  (CF07095Q) ,  Catalytic reactions in general  (CB06080F)

Substance index (18)： (+-)-Epilupinine ,  (+-)-Lupinine ,  1,5-Nonanediol ,  1-(3,3-dimethoxypropanesulfonyl)-2-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)piperidine ,  1-(3,3-ジメトキシプロパンスルホニル)-2-(2-フェニルエチル)ピペリジン ,  1-[(3,3-ジメトキシプロピル)スルホニル]-2-[1-[3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]エテニル]ピペリジン ,  1-[(3,3-ジメトキシプロピル)スルホニル]-2-[2-(ベンジルオキシ)エチル]ピペリジン ,  1-Tosyl-2-phenylpiperidine ,  1-トシル-2-フェネチルアゼチジン ,  1-トシル-2-フェネチルピペリジン ,  1-トシル-2-ブチルピペリジン ,  1-トシル-2-プロピルヘキサヒドロ-1H-アゼピン ,  1-methylidene-octahydroquinolizine ,  3,3-Dimethoxypropane-1-sulfonamide ,  4-(2-ピペリジニル)-4-ペンテン-1-オール ,  6-[3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)プロピル]-6-ヘプテン-1,5-ジオール ,  p-Toluenesulfonamide ,  CMBP

Reference (19)：

• (a) N. J. Turner and M. D. Truppo 'Chiral Amine Synthesis: Methods, Developments and Applications'. Wiley-VCH; Weinheim, Germany: 2010, and references cited therein; (b) A. Hameed, S. Javed, R. Noreen, T. Huma, S. Iqbal, H. Umbreen, T. Gulzar, and T. Farooq, Molecules, 2017, 22, 1; (c) The excellent direct cyclization of diols to prepare cyclic amine derivatives using metal catalysts were reported, see; A. Enomoto, T. Shimbayashi, and K. Fujita, Heterocycles, 2019, 98, 1119, and references cited therein.
• (a) T. Tsunoda, J. Otsuka, Y. Yamamiya, and S. Itô, Chem. Lett., 1994, 23, 539; (b) T. Tsunoda and H. Kaku, ′′N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide,′′ Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), ed. by L. Paquette, John Wiley & Sons, Ltd., West Sussex, UK, 2003.
• S. Bittner, Y. Assaf, P. Krief, M. Pomerantz, B. T. Ziemnicka, and C. G. Smith, J. Org. Chem., 1985, 50, 1712.
• T. Tsunoda, H. Yamamoto, K. Goda, and S. Itô, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2457.
• Unpublished results carried out by our group.

Terms in the title (8)： 非置換 ,  スルホンアミド ,  ジオール ,  環化反応 ,  ピペリジン ,  アゼチジン ,  ルピニン ,  応用