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J-GLOBAL ID：202002243762867357   Reference number：20A0749808

Enantioconvergent Catalytic S_N1 Reaction by Stereocontrol over Tertiary Carbocations

第三級カルボカチオンの立体制御によるエナンチオ収束型触媒的S_N1反応

Author (1)： SAKO MAKOTO (大阪大学産業科学研究所)
Material： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
Volume： 78  Issue： 1  Page： 60-61(J-STAGE)  Publication year： 2020 
JST Material Number： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： JAPANESE (JA)

Thesaurus term： asymmetric synthesis ,  catalytic reaction ,  asymmetric catalyst ,  transition metal catalyst ,  iridium complex ,  *allylation ,  nucleophilic substitution reaction ,  acetylenic compound ,  carboxylate(ester) ,  aliphatic carboxylic acid ,  allyl compound ,  *deoxygenation ,  alcohol ,  allene compound ,  *carbonium ion ,  *enantiomer ,  reaction mechanism
Semi thesaurus term： iridium catalyst ,  *carbocation ,  acetate ,  tertiary alcohol ,  organocatalyst

JST classification (1)： Catalytic reactions in general  (CB06080F)

Substance index (8)： (S)-N-メチル-N-ベンズヒドリル-2-[[2-[[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-3,4-ジオキソ-1-シクロブテニル]アミノ]-3,3-ジメチルブタンアミド ,  (S)-N-メチル-N-ベンズヒドリル-2-[メチル[2-[メチル[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]-3,4-ジオキソ-1-シクロブテニル]アミノ]-3,3-ジメチルブタンアミド ,  2-[(2S)-ペンタ-3,4-ジエン-2-イル]ナフタレン ,  3,5-diethyl 2,6-diisopropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate ,  2,2′-[(5H-Dibenzo[b,f]azepine-5-yl)phosphinediyl]bisoxy-1,1′-binaphthalene ,  rac-(R^*)-2-(2-ナフチル)-3,4-ペンタジエン-2-オール ,  rac-酢酸(R^*)-1-(1-ナフチル)-1-メチル-3-(トリメチルシリル)プロパルギル ,  トリメチル[(3S)-3-メチル-3-(ナフタレン-1-イル)ヘキサ-5-エン-1-イン-1-イル]シラン

Reference (14)：

• 1) (a) J. Norris, Am. Chem. J., 25, 117 (1901)
• (b) F. Kehrman, F. Wentzel, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 34, 3815 (1901)
• 2) R. R. Naredla, D. A. Klumpp, Chem. Rev., 113, 6905 (2013)
• 3) Selected reviews: (a) K. Bark, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed., 52, 534 (2013)
• (b) D. Parmar, E. Sugiono, S. Raja, M. Rueping, Chem. Rev., 114, 9047 (2014)

Terms in the title (5)： カルボカチオン ,  立体制御 ,  収束型 ,  触媒 ,  SN1反応