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J-GLOBAL ID：202002285976467974   Reference number：20A1478982

Rhodium-catalyzed Reaction of Alkynes with Hydrosilanes and n-Octyl Isocyanide: A Silylimination/1,4-Hydrosilylation Sequence Leading to β-Silylmethyl-N-silylenamines

アルキンとヒドロシランおよびn-オクチルイソシアニドとのロジウム触媒反応:β-シリルメチル-N-シリルエナミンに至るシリルイミノ化/1,4-ヒドロシリル化の順序

Author (5)： Fukumoto Yoshiya (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Seo Yuta (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Shimizu Hiroto (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Enomoto Hiroki (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Chatani Naoto (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University)
Material： Chemistry Letters (Web)
Volume： 49  Issue： 4  Page： 357-360(J-STAGE)  Publication year： 2020 
JST Material Number： U1704A  ISSN： 1348-0715  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： rhodium catalyst ,  *catalytic reaction ,  *organosilicon compound ,  silylation ,  *hydrosilylation ,  carbonyl complex ,  hydrolysis ,  solvent effect ,  alkyne
Semi thesaurus term： hydrosilane ,  hydrosilane

Author keywords (3)： Silylimination ,  14-Hydrosilylation ,  N-Silylenamines

JST classification (2)： Organosilicon compounds  (CF08030C) ,  Addition reaction,elimination reaction  (CF02030M)

Substance index (14)： Octyl isocyanide ,  Phenyldimethylsilane ,  N-[(E)-2-フェニル-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(4-メチルフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(4-メトキシフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(3-メトキシフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(2-メトキシフェニル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[4-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-(2-ナフチル)-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[(フェニルジメチルシリル)メチル]-1-オクテニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-シクロヘキシル-3-(フェニルジメチルシリル)-1-プロペニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン ,  N-[(E)-2-[(フェニルジメチルシリル)メチル]-3,3-ジメチル-1-ブテニル]-N-(フェニルジメチルシリル)オクタン-1-アミン

Reference (22)：

• 1) For selected reviews on the multicomponent coupling reactions with isocyanides, see: S. Sadjadi, M. M. Heravi, N. Nazari, RSC Adv. 2016, 6, 53203;
• 1) A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17;
• 1) L. Banfi, R. Riva, Org. React. 2005, 65, 1;
• 1) A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.
• 2) For recent reviews on the isocyanide insertion reactions, see: J. W. Collet, T. R. Roose, E. Ruijter, B. U. W. Maes, R. V. A. Orru, Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 540;

Terms in the title (9)： アルキン ,  ヒドロシラン ,  オクチルイソシアニド ,  ロジウム ,  触媒反応 ,  エナミン ,  イミノ化 ,  ヒドロシリル化 ,  順序