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J-GLOBAL ID：201602267982779608   整理番号：16A0624159

C-S結合開裂を経由するアルキルチオアレーン類のロジウム触媒によるイプソ-ホウ素化

Rhodium-Catalyzed ipso-Borylation of Alkylthioarenes via C-S Bond Cleavage

著者 (4件)： UETAKE Yuta (RIKEN, Kobe, JPN) ,  NIWA Takashi (RIKEN, Kobe, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (RIKEN, Kobe, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 18  号： 11  ページ： 2758-2761  発行年： 2016年06月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 合成中間体として極めて有用な芳香族ホウ素化合物の新たな合成法を報告した。芳香族スルファニル化合物のモデルとして2-(メチルスルファニル)ナフタレンと(Bpin)₂とのホウ素化を伴う開裂の触媒と反応条件をスクリーニングし,[Rh(OH)(cod)]₂/PCy₃を触媒として定量的収率で目的とする2-Bpin-ナフタレンを得る条件を見出すことができた。この反応を適用して芳香族,縮合芳香族,複素環化合物のボロン酸エステル誘導体を合成できた。さらにこの反応とスルファニル基により制御される位置選択的C-H活性化を組み合わせることにより多様な芳香族ホウ素化合物の有力な合成法となりうることを示した。

シソーラス用語： *芳香族化合物 ,  *有機ホウ素酸 ,  スルフィド ,  ホウ素化 ,  置換反応 ,  ロジウム錯体

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (10件)： メチル(2-ナフチル)スルフィド ,  2-(2-ナフチル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(4-フルオロフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)安息香酸メチル ,  2-(3-メトキシフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[4-[tert-ブトキシカルボニル(メチル)アミノ]フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-(4-モルホリノフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-[4-[4-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジノ]フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2,2′-o-フェニレンビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン) ,  2-[4-[1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-3-イル]フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン

タイトルに関連する用語 (4件)： C-S結合 ,  開裂 ,  ロジウム触媒 ,  ホウ素化