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J-GLOBAL ID：201702218111729002   整理番号：17A0497772

キラルフルオロアルキル化イソオキサゾリジンとγ-アミノアルコールのためのβ-フルオロアルキル化α,β-不飽和2-ピリジルスルホンとニトロンの触媒的不斉1,3-双極環状付加

Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of β-Fluoroalkylated α,β-Unsaturated 2-Pyridylsulfones with Nitrones for Chiral Fluoroalkylated Isoxazolidines and γ-Amino Alcohols

著者 (7件)： Yang Xing (Department of Chemistry, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, Wuhan, 430070, P.R. China) ,  Cheng Feng (Department of Chemistry, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, Wuhan, 430070, P.R. China) ,  Kou Ying-Da (Department of Chemistry, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, Wuhan, 430070, P.R. China) ,  Pang Shuai (Department of Chemistry, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, Wuhan, 430070, P.R. China) ,  Shen Yong-Cun (Department of Chemistry, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, Wuhan, 430070, P.R. China) ,  Huang Yi-Yong (Department of Chemistry, School of Chemistry, Chemical Engineering and Life Science, Wuhan University of Technology, Wuhan, 430070, P.R. China) ,  Shibata Norio (Department of Nanopharmaceutical Sciences, Department of Life Science and Applied Chemistry, Nagoya Institute of Technology, Gokiso, Showa-ku, Nagoya, 466-8555, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 6  ページ： 1510-1514  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ピリジルスルホン及びフルオロアルキル化基活性化オレフィンは,キラルNi^II/ビス(オキサゾリン)触媒存在下での様々な芳香族及び脂肪族ニトロンによる非常に効率的なジアステレオ選択的及びエナンチオ選択的1,3双極環状付加を受けた。本プロセスは4Aモレキュラーシーブ,キラルビス(オキサゾリン)配位子,反応溶媒及び温度によって調節された。広範な光学純粋フルオロアルキル化イソオキサゾリジンが得られ,潜在的に薬学的関心のあるグラムスケールでのエナンチオ豊富なα-トリフルオロメチル化γ-アミノアルコールと1,3-オキサジナン-2-オンのトリフルオロメチル化誘導体の不斉合成が促進された。1付加物の絶対配置及びいくつかの対照実験に基づく立体化学的モデルは,観察されたendo-及びエナンチオ選択性を説明するために想定された。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *アミノアルコール ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *ニトロン ,  アルキル化 ,  *1,3-双極環状付加 ,  *不斉反応 ,  スルホン ,  触媒反応
準シソーラス用語： *イソオキサゾリジン誘導体 ,  *フルオロアルキル化

著者キーワード (5件)： asymmetric cycloaddition ,  fluoroalkylation ,  isoxazolidines ,  nitrones ,  γ-amino alcohols

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (15件)： 2-[(3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)スルホニル]ピリジン ,  N-ベンジリデンベンゼンアミンオキシド ,  2,3α-ジフェニル-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  4,6-ビス(4β-フェニル-2-オキサゾリン-2-イル)ジベンゾフラン ,  2-フェニル-3α-(2-メチルフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(2-フルオロフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(2-クロロフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(2-ブロモフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(3-メトキシフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(3-メチルフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(3-フルオロフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(3-クロロフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(3-ブロモフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン ,  2-フェニル-3α-(4-メトキシフェニル)-4β-[(2-ピリジニル)スルホニル]-5α-(トリフルオロメチル)イソオキサゾリジン

タイトルに関連する用語 (8件)： キラル ,  フルオロアルキル化 ,  イソオキサゾリジン ,  アミノアルコール ,  不飽和 ,  ニトロン ,  触媒 ,  双極環状付加