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J-GLOBAL ID：201702242065933941   整理番号：17A1921400

ハロゲン-リチウム交換反応によるイソシアノアリールリチウムの調製とそれらの様々な求電子試薬との反応

Preparation of Isocyanoaryllithiums via Halogen-Lithium Exchange Reaction and Their Reaction with Various Electrophiles

著者 (4件)： Oe Yohei (Department of Biomedical Information, Faculty of Life and Medical Sciences, Doshisha University) ,  Miyamoto Takashi (Department of Molecular Science and Technology, Faculty of Engineering, Doshisha University) ,  Ito Yoshihiko (Department of Molecular Science and Technology, Faculty of Engineering, Doshisha University) ,  Ohta Tetsuo (Department of Biomedical Information, Faculty of Life and Medical Sciences, Doshisha University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 12  ページ： 1763-1765(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： THF中,-78°Cで2-ブロモ-4,6-ジメチルフェニルイソシアニド(1a)を1.2当量のn-BuLiによって処理すると,o-イソシアノアリールリチウム中間体が得られ,これらはアルデヒド,ニトロアルケン,及びトリメチルクロロシランと反応して対応する生成物を良好な収率で与えた。トルエン中,(-)-スパルテインの存在下にニトロアルケンに不斉共役付加すると85%eeまでの良好な立体選択性で生成物を与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *交換反応 ,  ハロゲン ,  リチウム ,  *芳香族イソシアニド ,  反応中間体 ,  反応生成物 ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  不斉反応 ,  付加反応 ,  立体選択性 ,  *求電子試薬 ,  炭素13NMR ,  赤外スペクトル ,  エナンチオマ過剰率 ,  ニトロアルケン ,  共役付加 ,  窒素複素環化合物 ,  キノリジジンアルカロイド ,  架橋化合物 ,  有機リチウム化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  芳香族アルデヒド

著者キーワード (3件)： Isocyanide ,  Halogen-lithium exchange ,  Electrophile

分類 (2件)： 芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (11件)： (-)-スパルテイン ,  1-ホルミルピペリジン ,  n-ブチルリチウム ,  トリメチルクロロシラン ,  ベンズアルデヒド ,  (2-ブロモ-4,6-ジメチルフェニル)イソシアニド ,  [2-(α-ヒドロキシベンジル)-4,6-ジメチルフェニル]イソシアニド ,  1-ニトロ-2-フェニルエテン ,  [2,4-ジメチル-6-(2-ニトロ-1-フェニルエチル)フェニル]イソシアニド ,  3,5-ジメチル-2-イソシアノベンズアルデヒド ,  [2,4-ジメチル-6-(トリメチルシリル)フェニル]イソシアニド

引用文献 (18件)：

• 1) a) L. A. Büldt, O. S. Wenger, Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 5676.
• 1) b) B. R. Barnett, J. S. Figueroa, Chem. Commun. 2016, 52, 13829.
• 1) c) Y. Wang, R. K. Kumar, X. Bi, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 5730.
• 2) J. Emsermann, U. Kauhl, T. Opatz, Marine Drugs 2016, 14, 16.
• 3) a) T. Kaur, P. Wadhwa, S. Bagchi, A. Sharma, Chem. Commun. 2016, 52, 6958.

タイトルに関連する用語 (5件)： ハロゲン ,  リチウム ,  交換反応 ,  調製 ,  求電子試薬