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J-GLOBAL ID：201702243547102667   整理番号：17A0503860

γ,γ-二置換アリルアルコールへ指向したテトラヒドロフランのマグネシウム-アルコキシド誘導光付加

MAGNESIUM-ALKOXIDE DIRECTED PHOTOADDITION OF TETRAHYDROFURANS TO γ,γ-DISUBSTITUTED ALLYLIC ALCOHOLS

著者 (6件)： WATANABE Yasutaka (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SAKAI Takahiro (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  MAEDA Hajime (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SEGI Masahito (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SOETA Takahiro (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  UKAJI Yutaka (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 93  号： 2  ページ： 833-844  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： γ,γ-二置換アリルアルコールへのテトラヒドロフランのマグネシウム-アルコキシド誘導光付加を達成した。アリルアルコールをTHF中Grignard試薬で光照射下処理すると,相当するγ-(2-テトラヒドロフリル)置換アルコールが位置選択的に82%の収率で得られた。ヒドロキシル基の対応するブロモマグネシウムアルコキシドへの変換は重要であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *光付加 ,  位置特異性反応 ,  *Grignard試薬 ,  アリル化合物 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  環状エーテル
準シソーラス用語： アリルアルコール誘導体

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (13件)： 1-(テトラヒドロフラン-2-イル)シクロヘキサン-1-エタノール ,  1-(テトラヒドロフラン-2-イル)シクロヘプタン-1-エタノール ,  1-(テトラヒドロフラン-2-イル)シクロペンタン-1-エタノール ,  1-(テトラヒドロフラン-2-イル)-4-tert-ブチルシクロヘキサン-1-エタノール ,  1-(テトラヒドロフラン-2-イル)-4-フェニルシクロヘキサン-1-エタノール ,  3-(テトラヒドロフラン-2-イル)-1-ブタノール ,  3-エチル-2-ペンテン-1-オール ,  3-エチル-3-(テトラヒドロフラン-2-イル)ペンタン-1-オール ,  3-メチル-3-(2,5-ジメチルテトラヒドロフラン-2-イル)-1-ブタノール ,  3-メチル-3-(テトラヒドロフラン-2-イル)ブタン-1-オール ,  アリルアルコール ,  テトラヒドロフラン ,  プレノール

引用文献 (16件)：

• Recent reviews: (a) A. A. Kulkarni and O. Daugulis, Synthesis, 2009, 4087; (b) J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, and K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 8960; (c) K. Gao and N. Yoshikai, Acc. Chem. Res., 2014, 47, 1208; (d) O. Daugulis, J. Roane, and L. D. Tran, Acc. Chem. Res., 2015, 48, 1053.
• (a) M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, and A. Albini, Chem. Rev., 2007, 107, 2725; (b) N. Hoffmann, Chem. Rev., 2008, 108, 1052; (c) V. Dichiarante and M. Fagnoni, 'Handbook of Synthetic Photochemistry,' ed. by A. Albini and M. Fagnoni, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 67-94.
• (a) I. Rosenthal and D. Elad, Tetrahedron, 1967, 23, 3193; (b) T. Nishio and Y. Omote, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 957; (c) K. Ogura, A. Yanagisawa, T. Fujino, and K. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5387; (d) K. Inomata, T. Hirata, H. Suhara, H. Kinoshita, H. Kotake, and H. Senda, Chem. Lett., 1988, 17, 2009; (e) Y. L. Chow and X.-E. Cheng, Res. Chem. Intermed., 1993, 19, 211; (f) D. Dondi, M. Fagnoni, and A. Albini, Chem. Eur. J., 2006, 12, 4153; (g) D. Ravelli, S. Montanaro, M. Zema, M. Fagnoni, and A. Albini, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 3295; (h) I. Pibiri, A. P. Piccionello, A. Pace, G. Barone, and S. Buscemi, Tetrahedron, 2013, 69, 6065; (i) J. Li, J. Zhang, H. Tan, and D. Z. Wang, Org. Lett., 2015, 17, 2522 and references cited therein.
• Other examples of photo-induced functionalization of tetrahydrofurans: (a) S. H. Brown and R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2946; (b) T. Hoshikawa, S. Yoshioka, S. Kamijo, and M. Inoue, Synthesis, 2013, 45, 874; (c) X. Hao, C. Liu, C. Liu, Y. Chen, X. Zhao, M. Song, R. Qian, and H. Guo, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 6964; (d) Y. Amaoka, M. Nagatomo, M. Watanabe, K. Tao, S. Kamijo, and M. Inoue, Chem. Sci., 2014, 5, 4339; (e) S. Kamijo, M. Hirota, K. Tao, M. Watanabe, and T. Murafuji, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 5551; (f) A. Noble, S. J. McCarver, and D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 624.
• (a) W. Adam, K. Peters, E. M. Peters, and V. R. Stegmann, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2958; (b) M. D'Auria, R. Racioppi, and G. Romaniello, Eur. J. Org. Chem., 2000, 3265; (c) W. Adam and V. R. Stegmann, Synthesis, 2001, 1203; (d) A. G. Griesbeck and S. Bondock, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6191; (e) Y. Yabuno, Y. Hiraga, R. Takagi, and M. Abe, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 2592.

タイトルに関連する用語 (7件)： 置換 ,  アリルアルコール ,  テトラヒドロフラン ,  マグネシウム ,  アルコキシド ,  誘導 ,  光付加