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J-GLOBAL ID：202102224458023442   整理番号：21A2143953

多用途な多官能基化環状カルベンPoxImの開発

N-Phosphine Oxide-Substituted Imidazolylidenes (PoxIms) as Multifunctional Multipurpose N-Heterocyclic Carbenes

著者 (3件)： 山内泰宏 ,  星本陽一 (大阪大学大学院工学研究科応用化学専攻) ,  生越專介 (大阪大学大学院工学研究科応用化学専攻)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 79  号： 7  ページ： 632-641(J-STAGE)  発行年： 2021年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 窒素原子またはNHCの骨格のいずれかに置換基を導入することにより,多官能基化N-複素環カルベン(NHC)を合成するための実用的な方法を確立した。ただし,それらの使用は主に金属錯体の多座配位子として挙動することに限定されている。ここでは,新しいタイプの多官能基化NHCとしてのN-ホスフィンオキシド置換イミダゾールイリデン(PoxIm)の合成と応用に関する最近の研究結果について議論する。PoxImは,一/二核錯体の単/二座配位子としてだけでなく,「フラストレーション再生システム」を達成するための外部刺激応答ルイス塩基や,CO₂およびカルボニル化合物の直接的ホスフィノイル化の試薬としても使用された。これらの結果は,多機能・多用途NHCとしてのPoxImの先駆的な役割を示している。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *カルベン ,  *窒素複素環化合物 ,  イオン対 ,  Lewis塩基 ,  Lewis酸 ,  二核錯体 ,  回転異性 ,  二酸化炭素固定化 ,  *ホスホリル化合物 ,  *ホスフィンオキシド誘導体 ,  二座配位子 ,  frustrated Lewis pair ,  軸性キラリティー ,  *N-ヘテロ環状カルベン
準シソーラス用語： フラストレイティドLewis対 ,  軸不斉 ,  *窒素複素環カルベン

著者キーワード (5件)： N-複素環カルベン ,  フラストレートしたLewis対 ,  ヘテロ二金属錯体 ,  N-P結合周囲の軸性キラリティー ,  CO_2固定

分類 (1件)： イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (10件)： 1,3-ビス(ジ-tert-ブチルホスホリル)-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-3-(ジ-tert-ブチルホスホリル)-4,5-ジクロロ-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)-3-(ジ-tert-ブチルホスフィニル)-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-(ジ-tert-ブチルホスフィニル)-3-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-(ジ-tert-ブチルホスホリル)-3-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イウム ,  1-(ジ-tert-ブチルホスホリル)-3-(2,6-ジイソプロピルフェニル)-4-クロロ-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-(ジ-tert-ブチルホスホリル)-3-(2,6-ジエチルフェニル)イミダゾール-1-イウム ,  1-イソプロピル-3-(ジ-tert-ブチルホスホリル)-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-フェニル-3-(ジ-tert-ブチルホスホリル)-1H-イミダゾール-3-イウム ,  1-メシチル-3-ジ(tert-ブチル)ホスフィニル-1H-イミダゾール-3-イウム

引用文献 (72件)：

• 1) For selected reviews, see: (a) P. de Frémont, N. Marion, S. P. Nolan, Coord. Chem. Rev., 253, 862 (2009)
• (b) Y. Wang, G. H. Robinson, Dalton Trans., 41, 337 (2012)
• (c) D. J. Nelson, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev., 42, 6723 (2013)
• (d) M. N. Hopkinson, C. Richter, M. Schedler, F. Glorius, Nature, 510, 485 (2014)
• (e) D. M. Flanigan, F. Romanov-Michailidis, N. A. White, T. Rovis, Chem. Rev., 115, 9307 (2015)

タイトルに関連する用語 (5件)： 用途 ,  官能基化 ,  環状 ,  カルベン ,  開発