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J-GLOBAL ID：201702220032866626   整理番号：17A0875066

ペプチジル N ピバロイルグアニジンの切り替え可能な反応性を用いたO GalNAcylated不凍性糖蛋白質の全合成【Powered by NICT】

Total Synthesis of O-GalNAcylated Antifreeze Glycoprotein using the Switchable Reactivity of Peptidyl-N-pivaloylguanidine

著者 (7件)： Orii Ryo (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1, Toyonaka, Osaka, 5600043, Japan) ,  Sakamoto Noriko (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1, Toyonaka, Osaka, 5600043, Japan) ,  Fukami Daichi (Transdisciplinary Life Science Course, Graduate School of Life Science, Hokkaido University and Bioproduction Research Institute, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), 2-17-2-1 Tsukisamu-Higashi, Toyohira, Sapporo, Hokkaido, 0628517, Japan) ,  Tsuda Sakae (Transdisciplinary Life Science Course, Graduate School of Life Science, Hokkaido University and Bioproduction Research Institute, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), 2-17-2-1 Tsukisamu-Higashi, Toyohira, Sapporo, Hokkaido, 0628517, Japan) ,  Izumi Masayuki (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1, Toyonaka, Osaka, 5600043, Japan) ,  Kajihara Yasuhiro (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1, Toyonaka, Osaka, 5600043, Japan) ,  Okamoto Ryo (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1, Toyonaka, Osaka, 5600043, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 39  ページ： 9253-9257  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不凍化糖蛋白質(AFGP)は,水の凍結点の抑制を目的とした凍結防止活性を示すO-糖蛋白質である。GalNAcはAFGPのコア糖構造であり,この糖蛋白質の抗凍結活性を誘導するために寄与する。しかし,この糖は分子レベルで果たしているという一般的な機能的役割はまだ知られていない。これを解明するためには,均一な糖蛋白質を用いたO GalNAcylated AFGPの構造と活性の間の関係を決定することが必須である。均一O GalNAcylated AFGPの全合成はユニークなペプチド誘導体を用いて行った:ペプチジル N ピバロイルグアニジン。ペプチジル N ピバロイルグアニジンはペプチドカップリング反応における「非反応性」ペプチドであるが,pH=7で8に緩衝液条件下で簡単な処理による「反応性」ペプチドαチオエステルと相互交換であることが分かった。ペプチジル N ピバロイルグアニジンのユニークなスイッチ可能な反応性を効率的な逐次ペプチドカップリング戦略を可能にした。この戦略を用いて,種々の長さの均一なO GalNAcylated AFGPは40O GalNAcylation部位と,長さ120アミノ酸であることを含む,合成した。合成AFGP(GalNAc)の抗凍結活性の円偏光二色性分光法と評価による構造解析はGalNAcを用いた簡単なO-グリコシル化した抗凍結活性を示すことAFGPの構造的及び機能的基礎に必須であることを明らかにした。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *糖タンパク質 ,  アミノアルコール ,  イミド ,  シアナミド ,  コア構造 ,  分子構造 ,  ペプチド ,  カップリング反応 ,  構造解析 ,  グリコシル化 ,  凍結防止 ,  偏光測定 ,  チオエステル ,  *全合成 ,  脱保護基 ,  基 ,  加溶媒分解 ,  脂肪族アルデヒド ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  ポリオール
準シソーラス用語： グアニジン誘導体 ,  チオリシス ,  O-グリコシル化 ,  円偏光二色分光法 ,  *抗凍結糖蛋白質 ,  脱保護化 ,  蛋白質構造 ,  不凍化 ,  保護基

著者キーワード (5件)： AFGP ,  GalNAc ,  glycoprotein ,  N pivaloylguanidine ,  全合成

分類 (1件)： 化学合成  (EB03030J)

物質索引 (1件)： N-アセチルガラクトサミン

タイトルに関連する用語 (4件)： 切り替え ,  反応性 ,  糖蛋白質 ,  全合成