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J-GLOBAL ID：201702237799127725   整理番号：17A0324570

リパーゼオキソバナジウム組合せ触媒動的速度論的分割を経る全炭素4級立体中心をもつ光学活性シクロアルケンの合成【Powered by NICT】

Preparation of optically active cycloalkenes bearing all-carbon quaternary stereogenic centres via lipase-oxovanadium combo-catalysed dynamic kinetic resolution

著者 (5件)： Kawanishi Shinji (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka University, 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan. [e-mail]) ,  Sugiyama Koji ,  Oki Yasuhiro ,  Ikawa Takashi ,  Akai Shuji
資料名： Green Chemistry  (Green Chemistry)
巻： 19  号： 2  ページ： 411-417  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2066A  ISSN： 1463-9262  CODEN： GRCHFJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究では,全炭素第四立体中心の新規不斉合成エノンのC-1位エステルで三個のプロカイラルなあるいはアキラル成分共役エノン,有機金属化合物とビニルの結合により開発した。この方法は三段階:エノンへの有機金属化合物の1,2 ヌクレオフィル酸添加,tert-アリル性アルコールのリパーゼ触媒動的速度論的分割(DKR)及びこのように生成された光学活性アリルエステルのIreland-Claisen転位を含んでいる。この方法は高い原子経済性を達成するためのDKRが設置したアシル基の有効利用を特徴としている。クラスの天然アルカロイドのコア構造,( )-クリナンの保護基を用いない不斉全合成へのこの方法の適用は,全変換段階を減少させて全体として収率を増加させるが,ラセミ体の知られている合成経路を変化させる光学的に純粋な分子の不斉合成にできることを実証した。これらの利点により,この方法は,新しい環境に優しいプロトコルとして実用的で魅力的である。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： *光学活性 ,  エノン ,  ラセミ体 ,  *シクロアルケン ,  不斉合成 ,  有機金属化合物 ,  アシル基 ,  共役 ,  *リパーゼ
準シソーラス用語： 合成経路 ,  不斉全合成 ,  保護基 ,  Ireland-Claisen転位 ,  *立体中心 ,  *動的速度論的分割 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (7件)： 組合せ ,  触媒 ,  動的速度論的分割 ,  全炭素 ,  立体中心 ,  光学活性 ,  シクロアルケン