文献

J-GLOBAL ID：201702264927845668   整理番号：17A0599945

2-(2,2-ジブロモエテニル)フェニルイソチオシアナートとブチルリチウムとの反応に基づく3-ブロモキノリン-2(1H)-チオンおよび2-(アルキルスルファニル)-3-ブロモキノリンの合成

SYNTHESIS OF 3-BROMOQUINOLINE-2(1H)-THIONES AND 2-(ALKYLSULFANYL)-3-BROMOQUINOLINES BASED ON THE REACTION OF 2-(2,2-DIBROMOETHENYL)PHENYL ISOTHIOCYANATES WITH BUTYLLITHIUM

著者 (3件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  NOZAWA Ippei (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  NOGI Takashi (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 1  ページ： 200-209  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手可能な出発物質からの,3-ブロモキノリン-2(1H)-チオン,および2-(アルキルスルファニル)-3-ブロモキノリンの合成を達成した。すなわち,2-(2,2-ジブロモエテニル)フェニルイソチオシアナートをブチルリチウムで処理し,水処理後に3-ブロモキノリン-2(1H)-チオン類を得た。ワークアップ前に,ハロアルカンを添加すると,2-(アルキルスルファニル)-3-ブロモキノリンを与えた。これらの化合物のうちの一つをチエノ[2,3-b]キノリン誘導体に変換し,3-置換キノリン-2(1H)-チオンのワンポット調製も達成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  交換反応 ,  *環化反応 ,  イソチオシアン酸塩 ,  有機ハロゲン化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *チオカルボニル化合物 ,  硫黄複素環化合物 ,  有機リチウム化合物
準シソーラス用語： イソチオシアナート ,  キノリン誘導体 ,  チオフェン類

分類 (1件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (16件)： [(3-ブロモ-6-クロロ-2-キノリル)チオ]酢酸tert-ブチル ,  2-(2,2-ジブロモエテニル)フェニルイソチオシアナート ,  2-(2,2-ジブロモエテニル)-4-メトキシフェニルイソチオシアナート ,  2-(エチルチオ)-3-ブロモ-6-クロロキノリン ,  2-(フェナシルチオ)-3-ブロモキノリン ,  2-(ブチルチオ)-3-ブロモ-6-メトキシキノリン ,  2-(メチルチオ)-3-ブロモキノリン ,  2-(メチルチオ)-3-ブロモ-6-メトキシキノリン ,  2-(ベンジルチオ)-3-ブロモキノリン ,  3-(1-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-6-メトキシキノリン-2(1H)-チオン ,  3-(4-メトキシフェニル)チエノ[2,3-b]キノリン ,  3-(α-ヒドロキシベンジル)-6-メトキシキノリン-2(1H)-チオン ,  3-ブロモキノリン-2(1H)-チオン ,  3-ブロモ-6-クロロキノリン-2(1H)-チオン ,  3-ブロモ-6-メトキシキノリン-2(1H)-チオン ,  ブチルリチウム

引用文献 (12件)：

• (a) L. Wu, Y. Wang, H. Song, L. Tang, Z. Zhou, and C. Tang, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 1053; (b) K. S. S. Lamani and O. Kotresh, Chem. Sci. Trans., 2013, 2, 1528; (c) N. J. Parmar, R. K. Patel, B. D. Parmar, and N. P. Talpada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013, 23, 1656; (d) M. Chandrashekaraiah, M. Lingappa, V. D. C. Gowda, and D. G. Bhadregowda, J. Chem., 2014, 1; (e) M. Asthana, N. Sharma, R. Kumar, J. B. Singh, and R. M. Singh, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 4378; (f) M. B. Kanani and M. P. Patel, RSC Adv., 2014, 4, 28798; (g) A. Sharma, R. Khare, V. Kumar, and V. Beniwal, Int. J. Pharm. Pharm. Sci., 2014, 6, ix, 166. (h) V. K. M. Raj and B. H. M. Mruthyunjayaswamy, J. Mol. Struct., 2015, 1079, 214.
• (a) N. A. O'Conner, G. E. Lopez, and A. Cruz, Curr. Chem. Lett., 2014, 3, 189; (b) Y. Wu, Y. Xing, J. Wang, Q. Sun, W. Kong, and F. Suzenet, RSC Adv., 2015, 5, 48558.
• O. S. Abdel-Rahman, J. Maurer, S. Zalis, and R. F. Winter, Organometallics, 2015, 34, 3611.
• (a) K. Kobayashi, S. Fujita, S. Fukamachi, and H. Konishi, Synthesis, 2009, 3378; (b) K. Shimada, H. Izumi, K. Otashiro, K. Noro, S. Aoyagi, Y. Takikawa, and T. Korenaga, Nat. Prod. Commun., 2015, 10, 903. See also pertinent references cited therein.
• M. Nowak, K. Pluta, C. Kioc, and T. Siegrist, Heterocycles, 2003, 60, 2045.

タイトルに関連する用語 (4件)： フェニルイソチオシアナート ,  ブチルリチウム ,  3-ブロモキノリン ,  チオン