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J-GLOBAL ID：201702287449331997   整理番号：17A0565409

オルト-ヨードアリールトリフラート型前駆体から生成した2,3-二置換6,7-フラノベンザインを経る多置換ベンゾ[b]フランの簡易合成

Facile Synthesis of Multisubstituted Benzo[b]furans via 2,3-Disubstituted 6,7-Furanobenzynes Generated from ortho-Iodoaryl Triflate-type Precursors

著者 (4件)： Morita Takamoto (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University) ,  Nishiyama Yoshitake (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University) ,  Yoshida Suguru (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University) ,  Hosoya Takamitsu (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 1  ページ： 118-121(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,3-二置換6,7-フラノベンザイン類を,活性化剤としてシリルメチルGrignard試薬を用いてオルト-ヨードアリールトリフラート型前駆体から効果的に生成した。6,7-フラノベンザインと非対称アリーノフィル(arynophile)の間の反応が高位置選択的に進行した。様々な前駆体が容易に入手可能な2,3-二置換6-ヒドロキシベンゾフランから簡単に合成できるので,本方法によりπ拡張分子を含む広範囲の多置換ベンゾフランの簡易合成が可能になった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *芳香族ヨウ素化合物 ,  *スルホン酸エステル ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  前駆体 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  芳香族化合物 ,  反応中間体 ,  反応経路 ,  選択性 ,  化学合成 ,  Grignard試薬 ,  アセチレン化合物 ,  添加剤
準シソーラス用語： *トリフラート塩 ,  *ベンゾフラン誘導体 ,  ベンザイン類 ,  位置選択性 ,  アライン ,  アリーン ,  活性化剤

著者キーワード (3件)： Aryne ,  Benzofuran ,  Grignard reagent

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (8件)： 2,5-ジメチルフラン ,  1,3-ジフェニルイソベンゾフラン ,  トリフルオロメタンスルホン酸2,3-ジフェニル-7-ヨードベンゾフラン-6-イル ,  4-(アジドメチル)安息香酸メチル ,  4-(2,3-ジフェニル-1-オキサ-6,7,8-トリアザ-1,6-ジヒドロ-as-インダセン-6-イルメチル)安息香酸メチル ,  6,9-エポキシ-6,9-ジメチル-2,3-ジフェニル-6,9-ジヒドロナフト[1,2-b]フラン ,  トリフルオロメタンスルホン酸4-ヨードジベンゾフラン-3-イル ,  5,13-ジフェニルアントラ[1,2-b]ベンゾフラン

引用文献 (71件)：

• 1) J. A. Joule, K. Mills, in Heterocyclic Chemistry, 5th ed., Wiley-Blackwell, Chichester, 2010, pp. 433-443.
• 2) F. P. Garcia, D. Lazarin-Bidóia, T. Ueda-Nakamura, S. de Oliveira Silva, C. V. Nakamura, Evidence-Based Complementary Altern. Med. 2013, 940531.
• 3) S. A. Papiris, C. Triantafillidou, L. Kolilekas, D. Markoulaki, E. D. Manali, Drug Saf. 2010, 33, 539.
• 4) a) H. Tsuji, C. Mitsui, L. Ilies, Y. Sato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11902.
• 4) b) H. Tsuji, C. Mitsui, Y. Sato, E. Nakamura, Adv. Mater. 2009, 21, 3776.

タイトルに関連する用語 (5件)： 前駆体 ,  置換 ,  ベンザイン ,  フラン ,  簡易