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J-GLOBAL ID：201702251898172599   整理番号：17A0464801

in vivoイメージングを可能にする化学的-生物学的ツールの合成およびエピガロカテキンガラートの解析

SYNTHESIS OF CHEMICAL-BIOLOGY TOOLS ENABLING IN VIVO IMAGING AND ANALYSIS OF EPIGALLOCATECHIN GALLATE

著者 (13件)： ASAKAWA Tomohiro (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  YOSHIDA Atsushi (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  HIROOKA Yasuo (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  SUZUKI Takashi (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  ITOH Kunihiko (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  SHIMIZU Kosuke (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  OKU Naoto (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  FURUTA Takumi (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  FURUTA Takumi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  WAKIMOTO Toshiyuki (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  WAKIMOTO Toshiyuki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  INAI Makoto (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  KAN Toshiyuki (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 93  号： 1  ページ： 218-242  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (-)-エピガロカテキンガラート(EGCg)は多数の生物活性を有し,薬物開発研究のためのイメージング/分析ツールに不可欠である。このようなツールを開発するための構築ブロックを提供する目的で研究した詳細を,全て報告する。モデル化合物である5,7-ジデオキシEGCg(DOEGCg,2)の便利な合成,および活性な末端アミノ基を有する6-(5-アミノペンチル)-5,7-ジデオキシエピガロカテキンガラート(APDOEGCg,4)の不斉合成を含む。その有用性を証明するために,APDOEGCg(4)に,フルオレセイン誘導体,トキョウグリーンをアミノ基を介して結合させ,蛍光プローブ(53)に効率的に変換した。化合物53は,in vivoイメージング研究に適している事を確認した。化合物4を,ヒト血清アルブミン輸送蛋白質にグルタルアルデヒドリンカを経由して共役させて,免疫原56も調製し,56をマウスのanti-EGCg抗血清を増すために利用した。蛍光プローブ,および抗血清は,EGCgの局在性,ならびに標的部位の生化学研究のための有用なツールのはずである。APDOEGCgはまた,カテキン類の生化学的研究のためのもう一つの新規ツールを開発するために役に立つはずである。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *多価フェノール ,  *カルボン酸エステル ,  脂環式ケトン ,  カルボアミド ,  プローブ ,  血清アルブミン ,  ヒト ,  イミン ,  抗血清 ,  芳香族カルボン酸 ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリオール
準シソーラス用語： キサンテン類 ,  ヒト血清アルブミン ,  *ベンゾピラン誘導体 ,  蛍光プローブ

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (4件)： (2R)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α-オール3-(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート) ,  (2R)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-6-(5-アミノペンチル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α-オール3-(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート) ,  (2R)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-6-[5-[[3-メチル-4-(3-オキソ-6-ヒドロキシ-3H-キサンテン-9-イル)ベンゾイル]アミノ]ペンチル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α-オール3-(3,4,5-トリヒドロキシベンゾアート) ,  (-)-エピガロカテキンガラート

引用文献 (28件)：

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タイトルに関連する用語 (6件)： イメージング ,  化学 ,  生物学 ,  ツール ,  エピガロカテキンガラート ,  解析