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J-GLOBAL ID：201702259244576258   整理番号：17A0139453

ホスファチジルコリンの酵素酸化と自動酸化の識別のための新しいカイラル固定相HPLC-MS/MS法

A novel chiral stationary phase HPLC-MS/MS method to discriminate between enzymatic oxidation and auto-oxidation of phosphatidylcholine

著者 (8件)： Ito Junya (Food and Biodynamic Chemistry Laboratory, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Sendai, Japan) ,  Nakagawa Kiyotaka (Food and Biodynamic Chemistry Laboratory, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Sendai, Japan) ,  Kato Shunji (Food and Biodynamic Chemistry Laboratory, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Sendai, Japan) ,  Hirokawa Takafumi (Laboratory of Applied Bioorganic Chemistry, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Sendai, Japan) ,  Kuwahara Shigefumi (Laboratory of Applied Bioorganic Chemistry, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Sendai, Japan) ,  Nagai Toshiharu (Tsukishima Foods Industry Co., Ltd., Tokyo, Japan) ,  Miyazawa Teruo (Food and Biodynamic Chemistry Laboratory, Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Sendai, Japan) ,  Miyazawa Teruo (New Industry Creation Hatchery Center (NICHe), Tohoku University, Sendai, Japan)
資料名： Analytical & Bioanalytical Chemistry  (Analytical & Bioanalytical Chemistry)
巻： 408  号： 27  ページ： 7785-7793  発行年： 2016年11月 
JST資料番号： E0425B  ISSN： 1618-2642  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 病因と 食品劣化での酵素的な脂質過酸化の役割を解明するために,著者らは最近CHIRALPAK OP (+)カラムを有するHPLC-MS/MSによってホスファチジルコリンヒドロペルオキシド(PCOOH)を含む13S-ヒドロペルオキシ-9Z,11E-オクタデカジエン酸(13(S)-9Z,11E-HPODE)の立体選択的解析に成功した。酵素的な酸化が自動酸化と同時に進行することから,それらを区別する必要がある。最初に,リポオキシゲナーゼ,リノレイン酸とリゾホスファチジルコリン(LPC)を使用して,酵素酸化生成物13(S)-9Z,11E-HPODE PCと自動酸化生成物13(RS)-9Z,11E-HPODE PCと13(RS)-9E,11E-HPODE PCを合成し,それらを標準として使用して,各種カラムの自動酸化生成物からの酵素酸化生成物の分離能力を試験した。CHIRALPAK OP(+) カラムによって13(R)-9Z,11E-HPODE PCと13(S)-9Z,11E-HPODE PCが分離できたが,CHIRALPAK IB-3は13(S)-9Z,11E-HPODE PCと13(RS)-9E,11E-HPODE PCを分離できた。それぞれ酵素的酸化と自動酸化を受けたレシチン(in vivoと食品中の重要なリン脂質の混合物)の分析結果から,著者らの方法が酵素的酸化と自動酸化反応の識別のために有用であることがわかった。このような知見は,病因と食品劣化でのPCOOHの寄与の解明のために貴重となると思われる。Copyright 2016 Springer-Verlag Berlin Heidelberg Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： カイラル固定相 ,  クロマトグラフ用カラム ,  *過酸化脂質 ,  *酸化 ,  LC-MS分析 ,  タンデム質量分析 ,  *分離
準シソーラス用語： LC/MS/MS ,  *キラル分離 ,  *ホスファチジルコリンヒドロペルオキシド ,  *脂質酸化

著者キーワード (5件)： Chiral stationary phase ,  Chiral column ,  Phosphatidylcholine hydroperoxide ,  Lipid oxidation ,  LC-MS/MS

分類 (3件)： クロマトグラフィー,電気泳動  (CC01050S) ,  脂質一般  (EB05010B) ,  有機化合物の物理分析  (CC03034A)

物質索引 (3件)： 13(S)-ヒドロペルオキシ-cis-9,trans-11-オクタデカジエン酸 ,  rac-[O-[1-O-ヘキサデカノイル-2-O-[(9Z,11E,13R^*)-13-(ヒドロペルオキシ)-1-オキソオクタデカ-9,11-ジエニル]-L-グリセロ-3-ホスホ]コリン]アニオン ,  rac-[O-[1-O-ヘキサデカノイル-2-O-[(9E,11E,13R^*)-13-(ヒドロペルオキシ)-1-オキソオクタデカ-9,11-ジエニル]-L-グリセロ-3-ホスホ]コリン]アニオン

引用文献 (21件)：

• Berliner JA, Heinecke JW. The role of oxidized lipoproteins in atherogenesis. Free Radic Biol Med. 1996;20(5):707-27.
• Kinoshita M, Oikawa S, Hayasaka K, Sekikawa A, Nagashima T, Toyota T, et al. Age-related increases in plasma phosphatidylcholine hydroperoxide concentrations in control subjects and patients with hyperlipidemia. Clin Chem. 2000;46:822-8.
• Glass CK, Witztum JL. Atherosclerosis the road ahead. Cell. 2001;104(4):503-16.
• Bochkov VN, Oskolkova OV, Birukov KG, Levonen AL, Binder CJ, Stöckl J. Generation and biological activities of oxidized phospholipids. Antioxid Redox Signal. 2010;12(8):1009-59.
• Ito J, Nakagawa K, Kato S, Miyazawa T, Kimura F, Miyazawa T. The combination of maternal and offspring high-fat diets causes marked oxidative stress and development of metabolic syndrome in mouse offspring. Life Sci. 2016;151:70-5.

タイトルに関連する用語 (7件)： ホスファチジルコリン ,  酵素 ,  酸化 ,  自動酸化 ,  識別 ,  カイラル固定相 ,  MS法