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J-GLOBAL ID：200902237687448644   整理番号：09A1258051

α-トコフェロールのプロ-オキシダント効果の速度力学的研究:α-トコフェロキシルラジカルによる脂質からの水素引抜き

Kinetic Study of the Prooxidant Effect of α-Tocopherol. Hydrogen Abstraction from Lipids by α-Tocopheroxyl Radical

著者 (5件)： OUCHI Aya (Ehime Univ., Matsuyama, JPN) ,  ISHIKURA Masaharu (Yamaha Motor Co. Ltd., Shizuoka, JPN) ,  KONISHI Kensuke (Ehime Univ., Matsuyama, JPN) ,  NAGAOKA Shin-ichi (Ehime Univ., Matsuyama, JPN) ,  MUKAI Kazuo (Ehime Univ., Matsuyama, JPN)
資料名： Lipids  (Lipids)
巻： 44  号： 10  ページ： 935-943  発行年： 2009年10月 
JST資料番号： B0873A  ISSN： 0024-4201  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-トコフェロール(ビタミンE)のプロ-オキシダント効果を速度力学的に解析した。様々な不飽和脂肪酸エステル〔ステアリン酸エチル(I),オレイン酸エチル(II),リノール酸エチル(III),リノレン酸エチル(IV),およびアラキドン酸エチル(V)〕からのα-トコフェロキシルラジカルによるアリル位水素引抜き速度を二重混合ストップトフロー分光光度計を用いて測定した。秒レベルでの速度定数(k_p)は次のとおりであったが,二重結合が増えるにつれて増大することが分かる。I:k_p<10^-2/M・秒,II:k_p=1.90×10^-2/M・秒,III:k_p=8.33×10^-2/M・秒,IV:k_p=1.92×10^-1/M・秒,V:k_p=2.43×10^-1/M・秒。III,IV,およびVは,2つのπ-電子系(-C=C-CH₂-C=C-)によって活性化された2個,4個,および6個の(-CH₂-)水素原子をそれぞれ持っている。一方,IIは単一π-電子系(-CH₂-C=C-CH₂-)によって活性化される4個の(-CH₂-)水素元素を持つ。従って,水素1個当たりの引抜き速度K_abstr/Hはそれぞれ次のようになる。II:k_p/4=4.75×10^-3/M・秒,III:k_p/2=4.16×10^-2/M・秒,IV:k_p/4=4.79×10^-2/M・秒,V:k_p/6=4.05×10^-2/M・秒。この場合,III,IV,およびVで得られたk_abstr/H-値は互いの近い値を示し,IIの値よりも約十倍大きいことが分かる。これらの結果から,食用油,脂肪,低密度リポ蛋白質におけるα-トコフェロールのプロ-オキシダント効果は上記水素引抜き反応を介して誘導されることが示唆された。

シソーラス用語： 分子動力学 ,  ラジカル ,  カルボン酸エステル ,  反応速度定数 ,  水素移動 ,  LDL【リポタンパク質】 ,  *酸化防止 ,  不飽和脂肪酸 ,  ビタミンE ,  経時変化 ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪酸エステル ,  *抗酸化作用

分類 (1件)： ビタミンE  (EB07060S)

物質索引 (1件)： α-トコフェロール

タイトルに関連する用語 (7件)： α-トコフェロール ,  オキシダント ,  力学 ,  研究 ,  脂質 ,  水素 ,  引抜き