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J-GLOBAL ID：202402276566585731   整理番号：24A1596185

Cadogan反応を利用したジベンゾチオフェノピロールの合成

Synthesis of di(1-benzothiopheno) pyrrole via Cadogan reaction

著者 (4件)： 谷岡雄真 (愛媛大 大学院) ,  森重樹 (愛媛大 ADRES) ,  高瀬雅祥 (愛媛大 大学院) ,  宇野英満 (愛媛大 大学院)
資料名： 日本化学会春季年会講演予稿集(Web)  (日本化学会春季年会(Web))
巻： 104th  ページ： ROMBUNNO.E1133-4am-11 (WEB ONLY)  発行年： 2024年 
JST資料番号： U2384A  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 7位および7’位にエステル基,2位にニトロ基を有するビベンゾチオフェンを用いてCadogan反応を行うと低収率でジベンゾチオフェノピロール(DBTP)が得られた。一方無置換体で同様の反応を行ったところチオフェン環が開環した化合物が得られた。その構造は単結晶構造解析により明らかにし生成機構を推定した。無置換DBTPは3位で結合したビベンゾチオフェンから3段階の反応をワンポットで行うことで得られた。(著者抄録)

シソーラス用語： *ベンゾチオフェン誘導体 ,  単結晶構造解析 ,  *ピロール類 ,  *環化反応 ,  ワンポット合成 ,  ニトロ化 ,  ニトロ基
準シソーラス用語： *Cadogan反応

分類 (2件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (8件)： (1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル3-[7-({[(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル]オキシ}カルボニル)-1-ベンゾチオフェン-3-イル]-1-ベンゾチオフェン-7-カルボキシラート ,  (1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル3-[7-({[(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル]オキシ}カルボニル)-1-ベンゾチオフェン-3-イル]-2-ニトロ-1-ベンゾチオフェン-7-カルボキシラート ,  2,17-ジチアテトラシクロ[8.7.0.0^3,8.0^11,16]ヘプタデカ-1(10),3(8),4,6,11,13,15-ヘプタエン-9-カルボニトリル ,  3,2:4,5-ビス-(1,2-ベンゼンジイルチオ)-1H-ピロール ,  3-(1-ベンゾチオフェン-3-イル)-1-ベンゾチオフェン ,  3-(1-ベンゾチオフェン-3-イル)-2-ニトロ-1-ベンゾチオフェン ,  4,15-ビス[(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル]9-シアノ-2,17-ジチアテトラシクロ[8.7.0.0^3,8.0^11,16]ヘプタデカ-1(10),3(8),4,6,11,13,15-ヘプタエン-4,15-ジカルボキシラート ,  7,15-ビス[(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル]9,13-ジチア-11-アザペンタシクロ[10.7.0.0^2,10.0^3,8.0^14,19]ノナデカ-1(12),2(10),3,5,7,14,16,18-オクタエン-7,15-ジカルボキシラート