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J-GLOBAL ID：200902207940041223   整理番号：08A0316085

四核亜鉛クラスタで触媒されたアミン存在下でのアルコールの酵素様化学選択的アシル化

Enzyme-Like Chemoselective Acylation of Alcohols in the Presence of Amines Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster

著者 (5件)： OHSHIMA Takashi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  IWASAKI Takanori (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MAEGAWA Yusuke (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  YOSHIYAMA Asako (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MASHIMA Kazushi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 10  ページ： 2944-2945  発行年： 2008年03月12日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルコールとアミンのアシル化は最も基本的な反応の1つであるが,ヒドロキシル基に比べてアミノ基はより大きな求核性を持つため,競争反応を行った時,完全にN-アシル化で進行する。酵素反応だけが非常に選択的なO-アシル化反応を促進することができるが,この選択的なO-アシル化反応を促進する人工触媒の開発例は全然報告されていない。ここでは,四核亜鉛クラスタZn₄(OCOCF₃)₆Oが,第一,第二アルキルアミン存在下でのO-アシル化に対して,効率的かつ化学選択的に高触媒作用を及ぼすことを見いだした。この結果はさらに,酵素的官能基選択的反応を実現するための人工酵素の中心的構造としての亜鉛クラスタの高い潜在力を示唆するものであった。

シソーラス用語： *アルコール ,  *アシル化 ,  触媒反応 ,  *亜鉛錯体 ,  多核錯体 ,  遷移金属触媒 ,  アミン ,  競争反応 ,  アミノアルコール ,  エステル交換 ,  カルボン酸エステル ,  芳香族カルボン酸 ,  脂環式アルコール ,  脂肪族アルコール ,  脂環式化合物 ,  第一アミン ,  脂肪族アミン
準シソーラス用語： 亜鉛触媒 ,  *化学選択性反応 ,  人工酵素

分類 (3件)： 芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E) ,  置換反応  (CF02020B) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (35件)： 安息香酸メチル ,  4-メチル安息香酸メチル ,  4-クロロ安息香酸メチル ,  4-ブロモ安息香酸メチル ,  4-ニトロ安息香酸メチル ,  4-シアノ安息香酸メチル ,  4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ)安息香酸メチル ,  3-ブロモ安息香酸メチル ,  3-[(4S)-4β-tert-ブチル-2-オキサゾリン-2-イル]安息香酸メチル ,  trans-けい皮酸メチル ,  3-フェニルプロパン酸メチル ,  オクタデカン酸メチル ,  シクロヘキシルアルコール ,  ヘキシルアルコール ,  ネオペンチルアルコール ,  1-プロピルブチルアルコール ,  1-インダノール ,  シクロヘキシルアミン ,  ヘキシルアミン ,  ネオペンチルアミン ,  1-プロピルブチルアミン ,  1-アミノインダン ,  安息香酸シクロヘキシル ,  安息香酸ヘキシル ,  安息香酸ネオペンチル ,  安息香酸1-プロピルブチル ,  安息香酸インダン-1-イル ,  8-アミノ-1-オクタノール ,  10-アミノ-1-デカノール ,  4α-アミノシクロヘキサン-1β-オール ,  4-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン ,  安息香酸8-アミノオクチル ,  安息香酸10-アミノデシル ,  安息香酸4α-アミノシクロヘキサン-1β-イル ,  安息香酸2-ピペリジノエチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 核 ,  亜鉛 ,  クラスタ ,  触媒 ,  アミン ,  アルコール ,  酵素 ,  化学 ,  アシル化