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J-GLOBAL ID：200902209579931475   整理番号：08A0763772

無保護塩基RNA合成でのP-N結合切断によるO-選択的縮合

O-Selective Condensation Using P-N Bond Cleavage in RNA Synthesis without Base Protection

著者 (10件)： OHKUBO Akihiro (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  OHKUBO Akihiro (JST-CREST, Kawaguchi, JPN) ,  KUWAYAMA Yasukazu (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  KUDO Tomomi (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  TSUNODA Hirosuke (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  TSUNODA Hirosuke (JST-CREST, Kawaguchi, JPN) ,  SEIO Kohji (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  SEIO Kohji (JST-CREST, Kawaguchi, JPN) ,  SEKINE Mitsuo (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  SEKINE Mitsuo (JST-CREST, Kawaguchi, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 13  ページ： 2793-2796  発行年： 2008年07月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販のN-アシル化2′-OMeRNAホスホラミジットユニットとメチルアミンの反応によりN-無保護2′-OMeRNAモノマ構築ユニット2種を合成した。このユニットを6-ニトロヒドロキシベンゾトリアゾール(HOⁿBt)を用いる活性化ホスフィット法により高度橋架けポリスチレン(HCP)樹脂上のチミジンのヒドロキシル基と反応させ,生成した二量体を濃アンモニア水処理によりHCPから分離した。生成した2′-OMe-ApT(ApT:アデノシンリン酸チミジン)二量体のリン酸化O-選択性は93%および2′-OMe-CpT(CpT:シトシンリン酸チミジン)二量体のO-選択性は95%と低かった。選択性向上を目指してHOⁿBtが介在する核酸塩基部位の望ましくないP(III)-N結合切断により>99%の選択性を持つO-選択的リン酸化法を開発した。さらに無保護塩基RNAオリゴマ,2′-OMe-[CCUACAGAGAACUGCGGUU]-TTの合成に初めて成功した。

シソーラス用語： *RNA合成 ,  縮合反応 ,  ジヌクレオチド ,  *オリゴヌクレオチド ,  官能基保護 ,  *選択性 ,  *化学選択性

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (15件)： 2′-O-メチル-3′-アデニル酸5′-チミジル ,  2′-O-メチル-3′-シチジル酸5′-チミジル ,  2′-デオキシ-3′-アデニル酸5′-チミジル ,  2′-デオキシ-3′-シチジル酸5′-チミジル ,  5′-チミジル酸5′-O-(3′-チミジリル)-2′-デオキシ-3′-アデノシル ,  5′-チミジル酸5′-O-(3′-チミジリル)-2′-デオキシ-3′-シチジル ,  2′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-3′-アデニル酸5′-チミジル ,  2′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-3′-シチジル酸5′-チミジル ,  2′-O-[(トリイソプロピルシリルオキシ)メチル]-3′-アデニル酸5′-チミジル ,  2′-O-[(トリイソプロピルシリルオキシ)メチル]-3′-シチジル酸5′-チミジル ,  5′-チミジル酸5′-O-(2′-O-メチル-3′-ウリジリル)-2′-O-メチル-3′-アデノシル ,  5′-チミジル酸5′-O-(2′-O-メチル-3′-ウリジリル)-2′-O-メチル-3′-シチジル ,  5′-チミジル酸5′-O-(2′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-3′-ウリジリル)-2′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-3′-アデノシル ,  5′-チミジル酸5′-O-(2′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-3′-ウリジリル)-2′-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-3′-シチジル ,  5′-チミジル酸5′-O-(2′-O-[(トリイソプロピルシリルオキシ)メチル]-3′-ウリジリル)-2′-O-[(トリイソプロピルシリルオキシ)メチル]-3′-アデノシル

タイトルに関連する用語 (4件)： 塩基 ,  RNA合成 ,  N結合 ,  縮合