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J-GLOBAL ID：200902214632073609   整理番号：09A0530538

チオフェン類のアリールパラジウム(II)と白金(II)錯体による親電子的置換 パラジウム触媒によるチオフェン類のCHアリール化に関する機構的研究

Electrophilic Substitution of Thiophenes with Arylpalladium(II) and Platinum(II) Complexes: Mechanistic Studies on Palladium-Catalyzed CH Arylation of Thiophenes

著者 (7件)： SUGIE Atsushi (Dep. of Chemical Sci. and Engineering, Kobe Univ.) ,  FURUKAWA Hirotoshi (Dep. of Chemical Sci. and Engineering, Kobe Univ.) ,  SUZAKI Yuji (Chemical Resources Lab., Tokyo Inst. of Technol.) ,  OSAKADA Kohtaro (Chemical Resources Lab., Tokyo Inst. of Technol.) ,  AKITA Munetaka (Chemical Resources Lab., Tokyo Inst. of Technol.) ,  MONGUCHI Daiki (Dep. of Chemical Sci. and Engineering, Kobe Univ.) ,  MORI Atsunori (Dep. of Chemical Sci. and Engineering, Kobe Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 82  号： 5  ページ： 555-562 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 筆者らのグループが明らかにしたチオフェン類のパラジウム触媒によるCHアリール化に関する機構的研究を有機金属錯体の化学量論反応によって行った。アリールパラジウム(II)ハライドと2,3-ジブロモチオフェンの活性化剤としてのAgNO₃/KFの存在下での反応によりチオフェンのCH結合の親電子的置換が誘起される。アリール白金(II)ハライドとチオフェン誘導体の類似反応により,CHアリール化反応の生成物の前駆体の類似体であるアリール(チエニル)白金(II)錯体が得られる。これらの結果からチオフェン類のパラジウム触媒によるCHアリール化反応は親電子的置換により進行すると見られる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  *パラジウム錯体 ,  *白金錯体 ,  反応性 ,  *置換反応 ,  パラジウム触媒 ,  芳香族炭化水素 ,  ヨード錯体 ,  ブロモ錯体 ,  クロロ錯体 ,  *アリール化 ,  反応機構 ,  化学量論 ,  添加剤 ,  硝酸銀 ,  フッ化カリウム ,  C-H結合 ,  前駆体 ,  窒素複素環化合物 ,  アルキルベンゼン ,  芳香族縮合化合物 ,  *チオフェン類 ,  活性化剤 ,  求電子性
準シソーラス用語： 親電子性

分類 (3件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  チオフェン  (CF07074D) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (14件)： 2-ブロモチオフェン ,  2,2′-ビピリジン ,  2,3-ジブロモチオフェン ,  ベンゼン ,  トルエン ,  2-ブロモ-3-ヘキシルチオフェン ,  2-チオフェンアルデヒド ,  2-チオフェンカルボン酸エチル ,  ベンゾ[b]チオフェン ,  2-ブロモ-3-メチルチオフェン ,  2,3-ジブロモ-5-(3,5-ジメチルフェニル)チオフェン ,  4-(4,5-ジブロモ-2-チエニル)安息香酸エチル ,  2,3-ジブロモ-5-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]チオフェン ,  2-ブロモ-5-(4-メチルフェニル)チオフェン

引用文献 (69件)：

• 1) a) S. Murai, F. Kakiuchi, S. Sekine, Y. Tanaka, A. Kamatani, M. Sonoda, N. Chatani, Nature 1993, 366, 529.
•  b) H. Weissman, X. Song, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 337.
•  c) S. Oi, S. Fukita, N. Hirata, N. Watanuki, S. Miyano, Y. Inoue, Org. Lett. 2001, 3, 2579.
•  d) S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467.
•  e) C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science 2000, 287, 1992.

タイトルに関連する用語 (9件)： チオフェン類 ,  白金 ,  錯体 ,  電子 ,  置換 ,  パラジウム触媒 ,  CH ,  アリール化 ,  研究