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J-GLOBAL ID：200902221531954821   整理番号：09A0834416

ゲラニルゲラニル二リン酸のフシコッカジエンへの環化における渡環プロトン移動 フシコッシン類の生合成中間体

Transannular Proton Transfer in the Cyclization of Geranylgeranyl Diphosphate to Fusicoccadiene, a Biosynthetic Intermediate of Fusicoccins

著者 (9件)： TOYOMASU Tomonobu (Yamagata Univ., Yamagata, JPN) ,  TSUKAHARA Mai (Yamagata Univ., Yamagata, JPN) ,  KENMOKU Hiromichi (Yamagata Univ., Yamagata, JPN) ,  ANADA Masahide (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  NITTA Hajime (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OHKANDA Junko (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MITSUHASHI Wataru (Yamagata Univ., Yamagata, JPN) ,  SASSA Takeshi (Yamagata Univ., Yamagata, JPN) ,  KATO Nobuo (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 14  ページ： 3044-3047  発行年： 2009年07月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ゲラニルゲラニル二リン酸(I)のフシコッカ-2,10(14)-ジエンへ(II)の渡環プロトン移動過程を経由する酵素的環化について報告する。Iから生成した二環化合物のC10位で生成したプロトンは,中間体ドラベラン骨格上で1,5-プロトン移動によりC6位に移動する。その後第二の環化およびヒドリド移動が起こり,IIが生成されることが分かった。さらに半経験的分子軌道計算により,この直接的1,5-プロトン移動は1,4-プロトン移動,およびC2位を起点とする1,5-プロトン移動を経由することが分かった。

シソーラス用語： 酵素的合成 ,  *環化反応 ,  *プロトン移動 ,  ヒドリド移動 ,  分子軌道計算 ,  ジテルペン

分類 (2件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (6件)： (3aR,5E)-1-イソプロピル-3aβ,6,10-トリメチル-2,3,3a,4,7,8,9,10,11,12-デカヒドロシクロペンタシクロウンデセン-10-イリウム ,  (3aR,5E,9E)-1-イソプロピル-3aβ,6,10-トリメチル-1,2,3,3a,4,7,8,11,12,12aα-デカヒドロシクロペンタシクロウンデセン-1-イリウム ,  (3aS)-1,4β,9aβ-トリメチル-7-イソプロピル-1,2,3,3aα,4,5,6,8,9,9a,10,10aα-ドデカヒドロジシクロペンタ[a,d]シクロオクテン-1-イリウム ,  (3aS,9E)-1-イソプロピル-3aβ,6,10-トリメチル-2,3,3a,4,5,6,7,8,11,12-デカヒドロシクロペンタシクロウンデセン-6-イリウム ,  ゲラニルゲラニル二りん酸 ,  フシコッカ-2,10(14)-ジエン

タイトルに関連する用語 (7件)： ゲラニルゲラニル二リン酸 ,  フシコッカジエン ,  環化 ,  環 ,  プロトン移動 ,  フシコッシン ,  生合成中間体