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J-GLOBAL ID：200902226035895434   整理番号：08A0366261

銅を用いない高速のHuisgen環状付加を用いる代謝的に標識した生細胞の糖複合体の可視化

Visualizing Metabolically Labeled Glycoconjugates of Living Cells by Copper-Free and Fast Huisgen Cycloadditions

著者 (4件)： NING Xinghai (Univ. Georgia, GA, USA) ,  GUO Jun (Univ. Georgia, GA, USA) ,  WOLFERT Margreet A. (Univ. Georgia, GA, USA) ,  BOONS Geert-Jan (Univ. Georgia, GA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 12  ページ： 2253-2255  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキンとしてジベンゾシクロオクチン誘導体を用いる銅を用いない高速の’歪み促進電子吸引基支援’アジド-アルキンHuisgen環状付加を適用する,代謝的に標識した生細胞の糖複合体の可視化について報告した。すなわち,3-ヒドロキシ-1,2:5,6-ジベンゾシクロオクタ-1,5,7-トリエンのC7=C8二重結合の臭素化,次いでLDAによる脱臭化水素によって,4-ジベンゾシクロオクチノールを得た。更に,その3-ヒドロキシ基を介して末端にビオチン基を有する側鎖を結合して目的のアルキン反応基質としての対応する4-ジベンゾシクロオクチノール誘導体を合成した。次いで,N-アジドアセチルマンノサミン(Ac₄ManNAz)の存在下にチャイニーズハムスター卵巣(CHO)細胞を培養してN-アジドアセチルシアル酸(SiaNAZ)部位を導入した。生成した細胞表面アジド部位と上述の4-ジベンゾシクロオクチノール誘導体とのアジド-アルキン環状付加,次いでアビジン-AlexaFluor488で処理することによって,生細胞表面のアジド含有糖複合体の共焦点顕微鏡による可視化が可能になった。

シソーラス用語： アルキン ,  アジド ,  1,3-双極環状付加 ,  標識化合物 ,  標識法 ,  ビオチニル化 ,  *可視化 ,  *複合糖質 ,  シクロアルキン ,  CHO細胞 ,  共焦点顕微鏡 ,  化学 ,  アビジン ,  生細胞 ,  クリック化学 ,  アルブミン ,  糖タンパク質 ,  卵タンパク質
準シソーラス用語： ビオチン標識

分類 (5件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  アルキン  (CF03040E) ,  7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W) ,  生物科学研究法一般  (EA03010K)

物質索引 (8件)： 5,6-ジヒドロジベンゾ[a,e]シクロオクテン-5-オール ,  5,6-ジヒドロ-11,12-ジデヒドロジベンゾ[a,e]シクロオクテン-5-オール ,  N-(11-アミノ-3,6,9-トリオキサウンデカン-1-イル)-5-(2-オキソ-2,3,3a,4,6,6a-ヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-イル)ペンタンアミド ,  11-[5-(2-オキソ-2,3,3a,4,6,6a-ヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-イル)ペンタノイルアミノ]-3,6,9-トリオキサウンデカン-1-カルバミド酸5,6-ジヒドロ-11,12-ジデヒドロジベンゾ[a,e]シクロオクテン-5-イル ,  3-(9-ヒドロキシ-8,9-ジヒドロ-1H-ジベンゾ[3,4:7,8]シクロオクタ[1,2-d]トリアゾール-1-イル)プロピル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-マンノピラノシド ,  テキシルジメチルシリル2-(9-ヒドロキシ-8,9-ジヒドロ-1H-ジベンゾ[3,4:7,8]シクロオクタ[1,2-d]トリアゾール-1-イル)-4-O,6-O-イソプロピリデン-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシド ,  4-O,7-O,8-O,N-テトラアセチル-9-(8-ヒドロキシ-8,9-ジヒドロ-1H-ジベンゾ[3,4:7,8]シクロオクタ[1,2-d]トリアゾール-1-イル)-2,3-ジデヒドロ-2,9-ジデオキシ-α-ノイラミン酸メチル ,  2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-3-[4-(8-ヒドロキシ-8,9-ジヒドロ-1H-ジベンゾ[3,4:7,8]シクロオクタ[1,2-d]トリアゾール-1-イル)フェニル]プロピオン酸

タイトルに関連する用語 (7件)： 銅 ,  Huisgen環状付加 ,  代謝 ,  標識 ,  生細胞 ,  糖複合体 ,  可視化