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J-GLOBAL ID：200902236323910028   整理番号：09A1047694

トリエチルボランにより推進される共役ジエンを用いたアルデヒドのRh触媒還元的カップリング反応

Rh-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Aldehydes with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane

著者 (6件)： KIMURA Masanari (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  NOJIRI Daisuke (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  FUKUSHIMA Masahiro (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  OI Shuichi (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SONODA Yusuke (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  INOUE Yoshio (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 17  ページ： 3794-3797  発行年： 2009年09月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Et₃Bを用いた,共役ジエン(CD)によるアルデヒドのロジウム触媒還元的カップリング反応を開発した。まず各種のCDおよびベンズアルデヒドとの[Rh(OH)(cod)]₂触媒による還元的カップリング反応を行い,次いで広範なアルデヒドと2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンとの反応を行なった。一回の操作により良好な収率で,Markovnikov則に従ってホモアリルアルコールが生成した。注目すべきことに,このRh/Et₃B系でのCDとアルデヒドの還元的カップリングの位置選択性は,Ni/Et₃B系の場合とは異なった。前者はアリル化で,後者はホモアリル化であった。

シソーラス用語： *共役ジエン ,  アルデヒド ,  *ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  還元 ,  *カップリング反応 ,  ビニル化合物 ,  *不飽和アルコール ,  Markovnikov則 ,  選択性 ,  アリル化 ,  ボラン誘導体 ,  有機ホウ素化合物 ,  付加反応 ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： 位置選択性

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (18件)： 2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン ,  トリエチルボラン ,  ベンズアルデヒド ,  1-フェニル-2,2,3-トリメチル-3-ブテン-1-オール ,  (1S,2R)-1-フェニル-2-メチル-3-ブテン-1-オール ,  (1S,2R)-1-フェニル-2,3-ジメチル-3-ブテン-1-オール ,  1-フェニル-2,2-ジメチル-3-ブテン-1-オール ,  (1S,2R)-1-フェニル-2,7-ジメチル-3-メチレン-6-オクテン-1-オール ,  (S)-α-[(1β)-2-シクロヘキセニル]ベンジルアルコール ,  (S,Z)-2-[(S)-α-ヒドロキシベンジル]-3-ヘキセン酸メチル ,  (1S,2R)-1-フェニル-2-メチル-3-(トリイソプロピルシロキシ)-3-ブテン-1-オール ,  1-(4-メトキシフェニル)-2,2,3-トリメチル-3-ブテン-1-オール ,  1-(4-ブロモフェニル)-2,2,3-トリメチル-3-ブテン-1-オール ,  (E)-1-フェニル-4,4,5-トリメチル-1,5-ヘキサジエン-3-オール ,  1-フェニル-4,4,5-トリメチル-5-ヘキセン-3-オール ,  1-シクロヘキシル-2,2,3-トリメチル-3-ブテン-1-オール ,  5,5,6-トリメチル-6-ヘプテン-1,4-ジオール ,  6,6,7-トリメチル-7-オクテン-1,5-ジオール

タイトルに関連する用語 (6件)： トリエチルボラン ,  推進 ,  共役ジエン ,  アルデヒド ,  Rh触媒 ,  還元的カップリング反応