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J-GLOBAL ID：200902240642936525   整理番号：09A0818275

3-カルバモイル-2-イソオキサゾリンの塩基誘発の化学変化

Base Induced Chemical Conversion of 3-Carbamoyl-2-isoxazolines

著者 (3件)： NISHIWAKI Nagatoshi (Center for Collaborative Res., Anan National Coll. of Technol.) ,  MAKI Asaka (Dep. of Chemistry, Osaka Kyoiku Univ.) ,  ARIGA Masahiro (Dep. of Chemistry, Osaka Kyoiku Univ.)
資料名： Journal of Oleo Science  (Journal of Oleo Science)
巻： 58  号： 9  ページ： 481-484 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： G0238A  ISSN： 1345-8957  CODEN： JOSOAP  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 官能基化したニトリル酸化物の付加環化によって調製した3-カルバモイル-2-イソオキサゾリンは,アルカリ溶液中での加熱により,2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸やβ-シアノアルコール,α,β-不飽和ニトリル,α,β-不飽和アミドを与えるためのマスクした3-不置換イソオキサゾリンとして機能する。また,今回の反応は3,4-ジ官能化イソオキサゾリンやβ-ヒドロキシ-γ-ラクトンの合成にも適用可能である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  試薬 ,  カルボアミド ,  シアン化合物 ,  カルボン酸 ,  アルコール ,  誘導体化
準シソーラス用語： *イソオキサゾリン類

分類 (2件)： その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  分解反応  (CF02080P)

物質索引 (5件)： N-メチル-5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボアミド ,  5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸 ,  3-フェニルアクリロニトリル ,  3-ヒドロキシ-3-フェニルプロパンニトリル ,  3-フェニルアクリルアミド

引用文献 (24件)：

• 1. Prager, R.H.; Williams, C.M. Base-catalysed rearrangements of 5-oxodihydroisoxazoles. Heterocycles 51, 3013-3030 (1999).
• 2. Nishiwaki, N.; Takada, Y.; Inoue, Y.; Tohda, Y.; Ariga, M. Ring opening reaction of the pyridinium salt of 4-nitro-3-isoxazolin-5-one; A preparation of trifunctionalized methane derivatives. J. Heterocycl. Chem. 32, 473-475 (1995).
• 3. Müller, R.; Debler, E.W.; Steinmann, M.; Seebeck, F.P.; Wilson, I.A.; Hilvert, D. Bifunctional catalysis of proton transfer at an antibody active site. J. Am. Chem. Soc. 129, 460-461 (2007).
• 4. Seebeck, F.P.; Hilvert, D. Positional ordering of reacting groups contributes significantly to the efficiency of proton transfer at an antibody active site. J. Am. Chem. Soc. 127, 1307-1312 (2005).
• 5. Goto, A.; Endo, K.; Ukai, Y.; Irle, S.; Saito, S. Rh^I-catalyzed aldol-type reaction of organonitriles under mild conditions. Chem. Commun 2212-2214 (2008).

タイトルに関連する用語 (5件)： カルバモイル ,  イソオキサゾリン ,  塩基 ,  誘発 ,  化学変化