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J-GLOBAL ID：200902253359362258   整理番号：08A0291596

新規な立体制御剤としての2-ピリジンスルホニル基の使用によるスルホニルイミンへのエナンチオ選択的C-C結合形成

Enantioselective C-C Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller

著者 (7件)： NAKAMURA Shuichi (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  NAKASHIMA Hiroki (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  SUGIMOTO Hideki (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  SANO Hideaki (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  HATTORI Masataka (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  SHIBATA Norio (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  TORU Takeshi (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 14  号： 7  ページ： 2145-2152  発行年： 2008年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ピリジンスルホニル基が,求核試薬との反応においてイミノ基を活性化する優れた活性化基として働くだけでなく,硫黄原子上に動的に誘導されたキラリティーを通じて,優れたエナンチオ選択性を示す立体制御剤としても働くことを発見した。市販キラルビス(オキサゾリン)-Ph配位子の存在下,スルホニルイミンとGrignard試薬の間の非常にエナンチオ選択的反応(生成物:スルホンアミド)を初めて達成した。ビス(オキサゾリン)-Ph配位子の存在下,N-(2-ピリジンスルホニル)イミンとのエナンチオ選択的触媒Strecker型反応,及びMannich型反応において,エナンチオ選択性良くキラルスルホンアミドを得た。2-ピリジンスルホニル基は,反応後に生成物から容易に除去することができた。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  Grignard試薬 ,  Mannich反応 ,  求核付加反応 ,  縮合反応 ,  C-C結合 ,  エナンチオマ ,  光学異性 ,  Lewis酸触媒 ,  酸触媒反応 ,  光学活性 ,  *窒素複素環化合物 ,  *スルホンアミド ,  イミン ,  求核試薬 ,  活性化 ,  配位子効果 ,  脱保護基 ,  反応性 ,  試薬
準シソーラス用語： Mannich型反応 ,  Strecker反応 ,  オキサゾリン類 ,  キラリティー ,  *ピリジン類 ,  立体制御剤

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (23件)： TMSCN ,  メチルマグネシウムブロミド ,  N-ベンジリデン-2-ピリジンスルホンアミド ,  2,2′-イソプロピリデンビス[(4S)-4-フェニル-2-イミダゾリン] ,  N-(4-メチルベンジリデン)-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-(4-メトキシベンジリデン)-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-[1-(4-メチルフェニル)エチル]-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-[1-(4-メトキシフェニル)エチル]-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-[1-(3-メトキシフェニル)エチル]-2-ピリジンスルホンアミド ,  ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)マグネシウム ,  N-[(αR)-α-シアノベンジル]-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-(3-メトキシベンジリデン)-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-[(αR)-α-シアノ-3-メトキシベンジル]-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-[(R)-シアノ(2-ナフチル)メチル]-2-ピリジンスルホンアミド ,  ビス(トリフルオロメタンスルホン酸)銅(II) ,  (3R)-2,2-ジメチル-3-フェニル-3-[(2-ピリジルスルホニル)アミノ]プロパン酸メチル ,  N-(4-クロロベンジリデン)-2-ピリジンスルホンアミド ,  N-[3-フェニル-2-プロペン-1-イリデン]-2-ピリジンスルホンアミド ,  (3R)-2,2-ジメチル-3-(4-クロロフェニル)-3-[(2-ピリジルスルホニル)アミノ]プロパン酸メチル ,  (3S)-2,2-ジメチル-3-(2-ピリジルスルホニルアミノ)-5-フェニル-4-ペンテン酸メチル ,  N-[(S)-1-フェニルエチル]-2-ピリジンスルホンアミド ,  (S)-1-フェニルエタンアミン・塩酸塩 ,  (3R)-2,2-ジメチル-3-フェニル-3-アミノプロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 立体制御 ,  ピリジン ,  スルホニル基 ,  スルホニルイミン ,  C-C結合形成