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J-GLOBAL ID：200902269759224214   整理番号：09A0155323

N-O結合により固定化されたS型糖配座の新規な架橋核酸,2′,5′-BNA^ON,の設計,合成,および評価

Design, synthesis, and evaluation of a novel bridged nucleic acid, 2′,5′-BNA^ON, with S-type sugar conformation fixed by N-O linkage

著者 (7件)： KODAMA Tetsuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN) ,  MATSUO Chieko (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN) ,  ORI Hidetsugu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN) ,  MIYOSHI Tetsuya (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN) ,  OBIKA Satoshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN) ,  MIYASHITA Kazuyuki (Fac. of Pharmacy, Osaka Ohtani Univ., 3-11-1 Nishikiori-kita, Tondabayashi, Osaka 584-8540, JPN) ,  IMANISHI Takeshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka Univ., 1-6 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 10  ページ： 2116-2123  発行年： 2009年03月07日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-O結合により糖パッカリング構造がS型配座に固定された新規な2′-O,5′-N-架橋核酸,2′,5′-BNA^ON,を分子設計した。官能基保護した2′,5′-BNA^ON-U単量体とチミジン誘導体のカップリング反応により2′,5′-BNA^ON-Uおよびチミジンからなる二量体ユニットを合成した。一般的なアミド亜リン酸エステル化学を利用し,DNA合成装置を用いて2′,5′-BNA^ON-UをDNA中に組込んだ。2′,5′-BNA^ON-Uで修飾したオリゴヌクレオチドと相補的DNAまたはRNAとのハイブリッド形成能を評価した。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ヌクレオシド類似体 ,  *架橋化合物 ,  分子設計 ,  不斉合成 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  カップリング反応 ,  *オリゴヌクレオチド ,  固相合成 ,  DNA【核酸】 ,  二本鎖RNA ,  二本鎖DNA

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  核酸一般  (EB04010U)

物質索引 (11件)： 3-(ベンジルオキシメチル)-3′-O,5′-O-[オキシビス(ジイソプロピルシランジイル)]ウリジン ,  2′-O-メシル-3-(ベンジルオキシメチル)ウリジン ,  2′-O-メシル-3-(ベンジルオキシメチル)-3′-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-5′-(ヒドロキシアミノ)-5′-デオキシウリジン ,  (4aβ)-2-(ベンジルオキシメチル)-8β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-5,9α:7α,10α-ジエポキシデカヒドロ-1H-2,5,10a-トリアザベンゾシクロオクテン-1,3-ジオン ,  (1α,5α,8R)-7β-[2,4-ジオキソ-3-(ベンジルオキシメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-8-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2,6-ジオキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-カルボン酸4-ニトロフェニル ,  3-(ベンジルオキシメチル)-3′-O-[[(1α,5α,8R)-7β-[2,4-ジオキソ-3-(ベンジルオキシメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-8-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2,6-ジオキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]カルボニル]-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)チミジン ,  3′-O-[[(1α,5α,8R)-7β-[2,4-ジオキソ-3-(ヒドロキシメチル)-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-8-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2,6-ジオキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]カルボニル]チミジン ,  3-(ヒドロキシメチル)-3′-O-[[(1α,5α,8R)-7β-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-8-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2,6-ジオキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]カルボニル]チミジン ,  3-(ヒドロキシメチル)-3′-O-[[(1α,5α,8R)-7β-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-8-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2,6-ジオキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]カルボニル]-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)チミジン ,  3-(ヒドロキシメチル)-3′-O-[[(1α,5α,8R)-7β-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-8-ヒドロキシ-2,6-ジオキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]カルボニル]-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)チミジン ,  3-(ヒドロキシメチル)-3′-O-[[(1α,5α,8R)-7β-(2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-1-イル)-8-[2-シアノエトキシ(ジイソプロピルアミノ)ホスフィノ]-2,6-ジオキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]カルボニル]-5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)チミジン

タイトルに関連する用語 (6件)： N-O結合 ,  配座 ,  架橋 ,  核酸 ,  設計 ,  評価