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J-GLOBAL ID：200902287692335766   整理番号：09A1123249

Difluorphosおよびハロゲン化物配位子とのIr錯体を用いた2-アリール-および2-アルキル置換キノリニウム塩の接触不斉水素化に及ぼす先例のないハロゲン化物依存性

Unprecedented Halide Dependence on Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2-Aryl- and 2-Alkyl-Substituted Quinolinium Salts by Using Ir Complexes with Difluorphos and Halide Ligands

著者 (9件)： TADAOKA Hiroshi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  CARTIGNY Damien (Ecole Nationale Superieure de Chimie de Paris, Paris, FRA) ,  NAGANO Takuto (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  GOSAVI Tushar (Ecole Nationale Superieure de Chimie de Paris, Paris, FRA) ,  AYAD Tahar (Ecole Nationale Superieure de Chimie de Paris, Paris, FRA) ,  GENET Jean-Pierre (Ecole Nationale Superieure de Chimie de Paris, Paris, FRA) ,  OHSHIMA Takashi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  RATOVELOMANANA-VIDAL Virginie (Ecole Nationale Superieure de Chimie de Paris, Paris, FRA) ,  MASHIMA Kazushi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 15  号： 39  ページ： 9990-9994  発行年： 2009年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カチオン性二核Ir錯体による2-アリールキノリン・HX塩(X=Cl,Br,I)の接触不斉水素化を検討した。Ir錯体の配位子はハロゲン化物XとDifluorphos{[(4,4′-ビ-2,2′-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール)-5,5′-ジイル]ビス(ジフェニルホスフィン)}である。その結果,この反応は触媒錯体とキノリニウム塩のハロゲン化物イオンXに大きく依存したエナンチオ選択性(最高95%ee)を示し,Xの効果はこれまでの常識とは逆のCi,Br>Iであった。この効果は2-アルキルキノリニウム塩でも同様である。この触媒系をエストロゲン受容体モジュレータである多置換1,2,3,4-テトラヒドロキノリン誘導体の不斉合成に応用した。

シソーラス用語： 配位子 ,  *配位子効果 ,  二核錯体 ,  *イリジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  不斉還元 ,  *水素化 ,  ハロゲノ錯体 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉配位子 ,  イリジウム化合物 ,  遷移金属触媒
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  キノリニウム化合物 ,  キノリン誘導体

分類 (3件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (15件)： (aS)-2,2,2′,2′-テトラフルオロ-5,5′-ビス(ジフェニルホスフィノ)-4,4′-ビ[1,3-ベンゾジオキソール] ,  2β-(4-イソプロピルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  2β-(4-メチルフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  2β-(4-メトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  2β-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  2β-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  2β-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  2β-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  2-(4-イソプロピルフェニル)キノリニウム ,  2-(4-メチルフェニル)キノリニウム ,  2-(4-メトキシフェニル)キノリニウム ,  2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]キノリニウム ,  2-エチルキノリニウム ,  2-フェニルキノリニウム ,  2-メチルキノリニウム

タイトルに関連する用語 (9件)： ハロゲン化物 ,  配位子 ,  Ir ,  錯体 ,  置換 ,  キノリニウム ,  塩 ,  不斉水素化 ,  依存性