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J-GLOBAL ID：200902293006722309   整理番号：09A0481692

よう化メチルまたはよう化フルオロメチルとアリールボロン酸エステルまたはアルケニルボロン酸エステルとの反応による炭素骨格のパラジウム媒介高速メチル化およびフルオロメチル化 [11C]CH3-C-および[18F]FCH2-C-含有PETトレーサの合成への活用(PET=陽電子放射断層撮影法)

Palladium(0)-Mediated Rapid Methylation and Fluoromethylation on Carbon Frameworks by Reacting Methyl and Fluoromethyl Iodide with Aryl and Alkenyl Boronic Acid Esters: Useful for the Synthesis of [¹¹C]CH₃-C- and [¹⁸F]FCH₂-C-Containing PET Tracers (PET=Positron Emission Tomography)

著者 (9件)： DOI Hisashi (RIKEN, Kobe, JPN) ,  BAN Ikuya (Gifu Univ. Graduate School of Medicine, Gifu, JPN) ,  NONOYAMA Akihito (Gifu Univ. Graduate School of Medicine, Gifu, JPN) ,  SUMI Kengo (Gifu Univ. Graduate School of Medicine, Gifu, JPN) ,  KUANG Chunxiang (Gifu Univ. Graduate School of Medicine, Gifu, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  TSUKADA Hideo (Hamamatsu Photonics K.K., Shizuoka, JPN) ,  SUZUKI Masaaki (RIKEN, Kobe, JPN) ,  SUZUKI Masaaki (Gifu Univ. Graduate School of Medicine, Gifu, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 15  号： 16  ページ： 4165-4171  発行年： 2009年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 陽電子放射断層撮影法(PET)からの便利で効率的な標識化学の要求に応えるべき,より簡単で容易い標識化合物合成法の探索を行い,有機すず化合物の代わりに有機ほう素化合物を用いる方法を,sp³-sp²型Suzuki-Miyauraカップリングに基づいて確立した。即ち,よう化メチルまたはよう化フルオロメチルとアリールまたはアルケニルボロン酸エステルとを反応させて,アリールまたはアルケニル炭素骨格を高速メチル化およびフルオロメチル化させるプロトコルを完成した。この手法で,[¹¹C]CH₃-または[¹⁸F]FCH₂標識化-PETトレーサの合成を実現させた。よう化メチルとフェニルボロン酸ピナコールとのカップリングを60°Cの5分で>91%収率で達成した。この反応はDMF下の[Pd₂(dba)₃]/P(o-CH₃C₆H₄)₃/K₂CO₃(0.5:2;2,dba=ジベンジリデンアセトン)の条件の下で行った。反応は高い汎用性があり,然も種々のアリールまたはアルケニルボロン酸エステルに適用可能で,対応するメチル化誘導体を高収率(80~99%)で与えた。この反応はフルオロメチル基の高速組み入れにも活用できた。この様にボロン酸プロトコルは¹¹C-または¹⁸F-組み入れPETトレーサ合成の化学的根拠を与え,[¹¹C]メチル化の相補的手法として活用できる。

シソーラス用語： *芳香族炭化水素 ,  *芳香族化合物 ,  交差カップリング反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  有機ヨウ素化合物 ,  有機ホウ素酸 ,  *炭素同位体 ,  *フッ素同位体 ,  *標識化合物 ,  放射性医薬品 ,  PET【トモグラフィー】 ,  放射性トレーサ法 ,  化学合成 ,  短寿命核種 ,  メチル化 ,  *有機フッ素化合物 ,  脂肪族ヨウ素化合物 ,  アルキルベンゼン

分類 (3件)： 芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  標識化合物  (CB10050N) ,  診断用薬の基礎研究  (GW20010P)

物質索引 (11件)： ヨードメタン ,  2-フェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  トルエン ,  4-メトキシトルエン ,  3-(ベンジルオキシ)トルエン ,  p-キシレン ,  (E)-2-ヘプテン ,  (Z)-2-ヘプテン ,  (E)-1-フェニル-1-プロペン ,  ヨード(¹¹C)メタン ,  4-[(¹¹C)メチル]トルエン

タイトルに関連する用語 (14件)： よう化メチル ,  よう化 ,  アリールボロン酸 ,  エステル ,  酸 ,  炭素 ,  骨格 ,  パラジウム ,  メチル化 ,  フルオロメチル化 ,  PET ,  トレーサ ,  活用 ,  陽電子放射断層撮影法