光学活性ノルボルネンアルデヒド類の製造法

発明者： , , ,
出願人/特許権者：
代理人 (1件)：岸本瑛之助 (外4名)
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願平11-107484
公開番号（公開出願番号）：特開2000-297084
出願日： 1999年04月15日
公開日（公表日）： 2000年10月24日
要約：

【要約】【課題】高価な不斉配位子や試薬を必要とせず、かつ複雑な反応工程や厳密な反応条件を必要としないで、大量合成に好適な、ラセミ体ノルボルネンアルデヒド類からの光学活性体の製造法を提供する。【解決手段】一般式[I]および[I']で表されるラセミのノルボルネンアルデヒド類の2-エンド体に、一般式[II]で表される光学活性なC2対称1,2-ジオール類を作用させて、一般式[III]および[III']で表されるエンアセタール類のジアステレオ混合物を生成させ、これをハロゲン化剤およびアルコールもしくは水の存在下分子内ハロエーテル化し、その後、生成物を分離することにより立体選択的に一般式[III']で表されるエンアセタール類および、一般式[IV]もしくは[V]で表されるハロエーテル類を得る。【化1】

請求項（抜粋）：

一般式[I]および[I']【化1】で表されるラセミのノルボルネンアルデヒド類の2-エンド体に、一般式[II]【化2】で表される光学活性なC2対称1,2-ジオール類を作用させて、一般式[III]および[III']【化3】で表されるエンアセタール類のジアステレオ混合物を生成させ、該混合物をハロゲン化剤およびアルコール(R2 OH)の存在下に分子内ハロエーテル化し、一般式[IV]で表されるハロエーテル類を立体選択的に生成させると共に上記エンアセタール類[III']を残存させるか、もしくは、該混合物をハロゲン化剤および水の存在下に分子内ハロエーテル化して、一般式[V]で表されるハロエーテル類を立体選択的に生成させると共に上記エンアセタール類[III']を残存させることを特徴とする製造方法。【化4】(式中、RどうしおよびR1 どうしはそれぞれ同一であって、Rは水素原子もしくは低級アルキル基であり、R1 は置換基を有していてもよいアリール基であり、R2 は低級アルキル基であり、Xはハロゲン原子である。)

IPC (7件)：

C07D317/12 , C07B 53/00 , C07C 45/59 , C07C 47/37 , C07C 47/47 , C07D321/12 , C07M 7:00

FI (6件)：

C07D317/12 , C07B 53/00 C , C07C 45/59 , C07C 47/37 , C07C 47/47 , C07D321/12

Fターム (8件)：

4H006AA01 , 4H006AA02 , 4H006AB84 , 4H006AC41 , 4H006AC43 , 4H006AC45 , 4H006AC81 , 4H006BE60

引用特許：

出願人引用 (1件)

鎖状メソ-1,2-ジオールからの光学活性アルコール誘導体の製造方法
公報種別：公開公報出願番号：特願平10-130397 出願人：ダイソー株式会社

引用文献：

出願人引用 (7件)

J. Org. Chem. (1993),Vol.58,No.11,pp.2938-2939
J. Am. Chem. Soc. (1998),Vol.120,No.28,pp.6920-6930
J. Am. Chem. Soc. (1988),Vol.110,No.4,pp.1238-1256

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