特許

J-GLOBAL ID：200903089015422668

光学活性3-ヒドロキシピロリジン誘導体の製造方法

発明者： 大野 孝衛 ,  佐藤 治代
出願人/特許権者： 東レ株式会社
公報種別：公開公報
出願番号（国際出願番号）：特願2001-397552
公開番号（公開出願番号）：特開2003-192667
出願日： 2001年12月27日
公開日（公表日）： 2003年07月09日
要約：

【要約】【課題】高い光学純度の3-ヒドロキシピロリジン誘導体を、安価な原料から、少ない工程数で、高い光学純度、かつ、高収率で製造する。【解決手段】一般式(1)または一般式(2)【化1】(ここで、R1は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜4の低級アルキル基、アリール基、およびアラルキル基から選ばれた基を示す。*は、この記号が付いている炭素原子が不斉中心であることを示す。)で表される光学活性リンゴ酸誘導体を還元剤共存下、pH11〜14で反応させることで一般式(3)【化2】(ここで、R2、*は式(1)と同じ)で表される光学活性3-ヒドロキシピロリジン誘導体を製造する。

請求項（抜粋）：

一般式(1)または一般式(2)【化1】(ここで、R1は炭素数1〜3のアルキル基を示し、R2は炭素数1〜4の低級アルキル基、アリール基、およびアラルキル基から選ばれた基を示す。*は、この記号が付いている炭素原子が不斉中心であることを示す。)で表される光学活性リンゴ酸誘導体を還元剤共存下、pH11〜14で反応させることを特徴とする一般式(3)【化2】(ここで、R2、*は式(1)と同じ)で表される光学活性3-ヒドロキシピロリジン誘導体の製造方法。

IPC (4件)：

C07D207/12 ,  C07B 53/00 ,  C07B 61/00 300 ,  C07M 7:00

FI (4件)：

C07D207/12 ,  C07B 53/00 C ,  C07B 61/00 300 ,  C07M 7:00

Fターム (8件)：

4C069AA12 ,  4C069BA08 ,  4C069BC04 ,  4C069CC02 ,  4H006AA02 ,  4H006AC81 ,  4H039CA42 ,  4H039CH20

引用特許：

出願人引用 (5件)

• 高い鏡像異性体純度を有する光学活性ピロリジンの製造方法
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平7-179095   出願人：デグッサアクチェンゲゼルシャフト
• 特開昭61-063652
  
• 2-アシロキシコハク酸無水物の製造方法
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平11-323673   出願人：三菱化学株式会社
• イミド化合物の製造法
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平8-125107   出願人：日産化学工業株式会社
• 2,5-ピロリジンジオン誘導体
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平5-279315   出願人：三共株式会社

審査官引用 (5件)

• 高い鏡像異性体純度を有する光学活性ピロリジンの製造方法
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平7-179095   出願人：デグッサアクチェンゲゼルシャフト
• 特開昭61-063652
  
• 2-アシロキシコハク酸無水物の製造方法
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平11-323673   出願人：三菱化学株式会社
• イミド化合物の製造法
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平8-125107   出願人：日産化学工業株式会社
• 2,5-ピロリジンジオン誘導体
  公報種別：公開公報   出願番号：特願平5-279315   出願人：三共株式会社

引用文献：

出願人引用 (7件)

• "Handy Access to Chiral N,N'-Disubstituted 3-Aminopyrrolidines"
• 第4版 実験化学講座26 有機合成VIII -不斉合成・還元・糖・標識化合物-, 19920406, pp.209-215
• 実験化学講座17 有機化合物の反応I(下), 19630120, 第2版, pp.67-69
• "Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclyzation of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of N-Su
• 新実験化学講座14 有機化合物の合成と反応II, 19771220, pp.1145-1147
• "Practical Synthesis of (R)-1-Benzyl-3-hydroky-2,5-pyrrolidinedione and its Acetate frem L-Tartaric
• "Synthetic Routes to 3-Pyrrolidinol"

審査官引用 (7件)

• "Handy Access to Chiral N,N'-Disubstituted 3-Aminopyrrolidines"
• 第4版 実験化学講座26 有機合成VIII -不斉合成・還元・糖・標識化合物-, 19920406, pp.209-215
• 実験化学講座17 有機化合物の反応I(下), 19630120, 第2版, pp.67-69
• "Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclyzation of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of N-Su
• 新実験化学講座14 有機化合物の合成と反応II, 19771220, pp.1145-1147
• "Practical Synthesis of (R)-1-Benzyl-3-hydroky-2,5-pyrrolidinedione and its Acetate frem L-Tartaric
• "Synthetic Routes to 3-Pyrrolidinol"