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J-GLOBAL ID：201002247673174270   整理番号：10A1753632

アルデヒドと1,3-ジエンのパラジウム接触エン型反応を経るジエニルホモアリルアルコール

Dienyl Homoallyl Alcohols via Palladium Catalyzed Ene-Type Reaction of Aldehydes with 1,3-Dienes

著者 (3件)： FUKUSHIMA Masahiro (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  TAKUSHIMA Daiki (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  KIMURA Masanari (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 132  号： 46  ページ： 16346-16348  発行年： 2010年11月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Et₃B存在下パラジウム触媒とホスフィン配位子を用いイソプレンとベンズアルデヒドのカップリング反応を行った。Et₃Bおよびホスフィンの不在下では反応は起こらず,Xantphos配位子を用いたとき最高の結果を与えた。Pd/Xantphos/Et₃B系を用い種々のアルデヒドと共役ジエンのアリル化を行い,ジエニルホモアリルアルコールを優れた収率で得た。反応は電子密度の高いC-C二重結合で選択的に起こった。Pd/Xantphos錯体がイソプレンを活性化させてその求核性を増強し,Et₃BがLewis酸としてアルデヒドとの反応を促進してオキサパラダシクロペンタン中間体を形成,Et₃Bからエチル基がアリルパラジウム種へ移動,アリルエチルパラジウムからのβ-ヒドリド脱離を経てジエニルホモアリルアルコールが生成する機構を提案した。

シソーラス用語： *アルデヒド ,  *共役ジエン ,  *パラジウム触媒 ,  *エン反応 ,  *アリル化 ,  脂肪族化合物 ,  アルカジエン ,  芳香族アルデヒド ,  フェノールエーテル ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： カルボニル-エン反応

分類 (3件)： 脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  アルケン  (CF03030T) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (23件)： イソプレン ,  ベンズアルデヒド ,  p-メトキシベンズアルデヒド ,  p-クロロベンズアルデヒド ,  2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン ,  2-メチル-1,3-ペンタジエン ,  テトラヒドロフラン-2-オール ,  3-フェニルプロピオンアルデヒド ,  3-メチルブチルアルデヒド ,  シクロヘキサンカルボアルデヒド ,  2,4-ヘキサジエン酸メチル ,  1-フェニル-3-メチレン-4-ペンテン-1-オール ,  1-フェニル-3-メチレン-4-メチル-4-ペンテン-1-オール ,  1-フェニル-3-メチレン-4-ヘキセン-1-オール ,  1-フェニル-3-ビニル-7-メチル-3,6-オクタジエン-1-オール ,  2-(α-ヒドロキシベンジル)-2,4-ヘキサジエン酸メチル ,  1-(4-メトキシフェニル)-3-メチレン-4-ペンテン-1-オール ,  1-フェニル-5-メチレン-6-ヘプテン-3-オール ,  2-メチル-6-メチレン-7-オクテン-4-オール ,  1-シクロヘキシル-3-メチレン-4-ペンテン-1-オール ,  6-メチレン-7-オクテン-1,4-ジオール ,  7-メチレン-8-ノネン-1,5-ジオール ,  9,9-ジメチル-4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9H-キサンテン

タイトルに関連する用語 (3件)： アルデヒド ,  ジエン ,  パラジウム